2-萘甲醛的理化性质和应用转化

2-萘甲醛，英文名为2-Naphthaldehyde，常温常压下为白色或者黄色固体粉末。2-萘甲醛属于稠环甲醛类衍生物，一种重要的化工原料，广泛的应用于医药、燃料、香料、农药和材料等多种工业领域中。2-萘甲醛可作为有机合成，生物化学和精细化学品中间体，用于药物分子，农药分子以及生物活性分子的衍生化和修饰。

溶解性

2-萘甲醛能溶解于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二甲基亚砜，丙酮，二氯甲烷以及醇类溶剂等，但是不溶于水。

应用转化

图1 2-萘甲醛的应用转化

将2-萘甲醛（0.4mmol）、MsONH3OTf（0.6mmol，1.5当量）在乙腈（4mL）中混合，然后将所得的反应混合物置于预热的油浴中，并在60度下搅拌反应混合物6小时，通过TLC监测反应进度。等待反应进行完全后，粗反应体系用旋转蒸发器除去溶剂，所得的残余物通过硅胶柱色谱法，用石油醚/EtOAc（10:1）作为洗脱剂分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

图2 2-萘甲醛的应用转化

在室温下，将焦亚硫酸钠（0.7当量，3.5毫摩尔，665.4毫克）在水（关于醛的5M，1毫升）中的溶液慢慢地滴加到搅拌的2-萘甲醛（5毫摩尔）的乙醇（0.5M，10毫升）溶液里，然后将得到的反应混合物在6度的油浴中搅拌过夜，反应结束后停止搅拌，将反应小瓶慢慢地转移到-20度的冰箱中冷却1小时。然后用布氏漏斗过滤产品，并且用最少的甲醇来帮助转移产品，用正己烷清洗滤饼，滤饼在真空中干燥即可得到目标产物。[2]

储存条件

2-萘甲醛化学性质较为稳定，正常情况下不会分解，但是分子中有较为活泼的醛基结构，长时间放置容易被空气氧化变成相应的甲酸类衍生物，因此2-萘甲醛需要避开氧化剂密封保存在阴凉且干燥的环境中。

参考文献

[1] Gatera, Tharcisse et al Synlett, 33(2), 182-186; 2022

[2] Li, Xiaohan et al Organic Letters, 23(18), 7205-7208; 2021