羟乙醛

背景及概述

乙醇醛是分子式为HOCH2-CHO的有机化合物。它是同时含有醛基和羟基的最小分子。它是一种在生物反应中存在的高度活性分子。通常以白色固体的形式存在。羟乙醛是形成核糖核酸(RNA)所必需的成分，而核糖核酸的功用与脱氧核糖核酸(DNA)类似。羟乙醛虽然不是科学家次在宇宙中发现糖分子，但却是科学家首次在一颗与太阳相似的恒星周围探测到这样的物质。它与该恒星之间的距离和太阳系中天王星与太阳的距离相近。意义重大。本文简述其制备过程。

制备

羟乙醛可通过生物合成方法制备，也可通过化学方法制备，本文以甲醛为起始物料制备目标化合物羟乙醛。乙醇醛的生产方法主要有甲醛氢甲酰化法、选择性的formose反应、糖醇的含水热解和含氮杂环卡宾催化。基干铑催化的甲醛氢甲酰化反应虽反应条件缓和但仍需较高的压力,且铑价格昂贵;选择性的formose反应与糖醇的含水热解虽然催化剂无机碱廉价易得,但需严格控制反应条件,且会产生大量废水,发展必须解决废水的处理问题。相比而言 N-杂环卡宾催化甲醛自缩合,使用来源广泛、价格便宜的甲醛为起始原料,其催化效率高、选择性好、产物易分离且稳定性较好,最具开发应用前景。

本文用脒或固载化的脒和三氮唑盐为催化剂,采用碱为反应助剂,将甲醛转化为乙醇醛、甘油醛、低碳糖。反应体系中原料甲醛价廉易得,催化剂合成简单,目标产物乙醇醛收率高。本由请涉及的生产过程简单、易于操作,环境友好,为产品的工业化规模生产创造了良好的条件。其合成反应式如下图：

图1 羟乙醛的合成反应式

实验操作：

将甲醛(30mmol)置于反应釜中，然后向反应釜中加入N，N-二甲基甲酰胺(10ml)，加入脒催化剂I-K(0.15mmol，如图2所示)或者硅胶固载三氮唑催化剂A-H(1g，0.15mmol三氮唑盐/g载体)，助剂三乙胺(0.70mmol)。安装好反应釜，在温度为0～300℃，压力为0～10MPa下搅拌反应1～1000分钟。

参考文献

[1]Cleaves II, Henderson J. Monatshefte fur Chemie, 2003 , vol. 134, # 4 p. 585 - 593