2-氨基-2-脱氧-D-半乳糖盐酸盐的性质和应用转化

2-氨基-2-脱氧-D-半乳糖盐酸盐，英文名为D(+)-Galactosamine hydrochloride，常温常压下为白色或者灰白色固体。2-氨基-2-脱氧-D-半乳糖盐酸盐是一种生物化学试剂，也是肝细胞核苷代谢干扰剂，可作为有机合成反应和医药化学中间体，可应用于药物分子，生物活性分子的修饰和衍生化。

溶解性

2-氨基-2-脱氧-D-半乳糖盐酸盐属于一种无机盐，其在有机溶剂无水二氯甲烷，氯仿，乙酸乙酯中溶解性差，在强极性溶剂例如二甲基亚砜，N,N-二甲基甲酰胺有一定的溶解性，并且可溶于水。

医药用途

2-氨基-2-脱氧-D-半乳糖盐酸盐是肝细胞核苷代谢干扰剂，能持续性地损伤肝细胞，主要用于肝脏病理学的研究，其对新型的抗肝炎药物分子的发现和修饰有很重要的帮助。

应用转化

图1 2-氨基-2-脱氧-D-半乳糖盐酸盐的应用转化

将2-氨基-2-脱氧-D-半乳糖盐酸盐2.0 g溶于50 m L水中，将混合物在0℃下搅拌约5 h，然后加入亚硝酸钠( 1.6 g , 2.5 equiv )，之后谨慎加入Amberlite 120 H +树脂( 47 mL )，保持温度在0-5℃之间。反应结束后在0℃下搅拌18 h，过滤除去树脂，通过逐份加入Dowex CO32 -树脂中和反应溶液，最后过滤除去树脂将剩余溶液冻干即可得到目标产物。[1]

图2 2-氨基-2-脱氧-D-半乳糖盐酸盐的应用转化

将NaN3 ( 1.45 g , 22.2 mmol)悬浮于干燥的ACN ( 26 m L )中，将反应混合物冷却至0℃，。往反应混合物中加入三氟甲磺酸酐( 2.85 m L , 16.9 mmol)，然后在0℃下搅拌5小时。往干燥的反应烧瓶中加入2-氨基-2-脱氧-D-半乳糖盐酸盐( 3.01 g , 13.9 mmol)、Cu (Ⅱ) SO4 · 5H2O ( 35 mg , 0.139 mmol)、K2CO3 ( 3.84 g , 27.8 mmol)和水( 15 mL )，然后在0℃下，往所得的反应混合物中加入叠氮化物溶液（通过玻璃棉滤膜加入到氨基葡萄糖溶液中）。将混合物在冰上搅拌1 h，然后在室温下搅拌19 h，反应结束后，将溶液在真空中浓缩，残余物经硅胶( DCM / MeOH , 2 : 1)柱色谱分离纯化即可得到叠氮化的产物。[2]

参考文献

[1] Nowicki, Matthew W. et al Bioorganic & Medicinal Chemistry, 16(9), 5050-5061; 2008

[2] Worth, Matthew et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom), 55(88), 13291-13294; 2019