间苯二甲醚的性质和应用转化

间苯二甲醚，英文名为Dimethoxybenzene，常温常压下为无色透明液体。间苯二甲醚可作为有机合成和医药化学中间体，可应用于生物活性分子，药物分子的合成；此外，间苯二甲醚也可用作富电子类染料和涂料的中间体以及食品用香料。

溶解性

间苯二甲醚能和常见的有机溶剂例如乙醇、苯、乙醚、氯仿和乙酸乙酯混溶，但是不溶于水。

应用转化

间苯二甲醚可作为有机合成和医药化学中间体，可应用于生物活性分子，药物分子的合成。在有机合成转化中，间苯二甲醚属于一种富电子芳烃，能顺利地参与芳香亲电反应，在苯环上引入一个卤原子或者通过酰基化反应在苯环上引入一个羰基结构。

图1 间苯二甲醚的应用转化

向装有聚四氟乙烯搅拌棒的5 mL反应管中依次加入间苯二甲醚( 0.5 mmol )、溴乙酸( 0.025 mmol )和乙腈( 2 m L )，在空气气氛下，向反应混合物中一次性加入新鲜重结晶的N -溴代丁二酰亚胺( 3.3当量)。将反应管置于9W蓝光LED的照射下，室温下搅拌反应管15分钟，完成后停止搅拌。减压蒸除乙腈，用EtOAc (1mL )稀释，所得混合物用H2O(3mL )洗涤，将反应混合物的两相进行分离，在真空中浓缩合并的有机层即可得到溴化的目标产物。[1]

图2 间苯二甲醚的应用转化

向装有螺帽和搅拌棒的25cm3压力管中加入B(C6F5 )3 (12 mg , 0.023 mmol)、1，3 -二甲氧基苯( 75 mg )和氘水 ( 321 mg , 16.0 mmol)，然后将反应混合物加热至80 °C反应若干个小时。反应24小时后，将反应混合物冷却至室温，然后通过硅藻土过滤除( CH：EtOAc = 20：1)，滤液在真空下浓缩，所得的残余物通过硅胶柱层析分离纯化即可得到氘代的产物分子。[2]

储存条件

间苯二甲醚化学性质较为稳定，密封保存在室温且干燥的室内环境中即可。

参考文献

[1] Zhang, Kuili et al ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 7(22), 18542-18546; 2019

[2] Li, Wu et al Organic Letters, 19(21), 5768-5771; 2017