十五烷酸的制法和药理作用

简介

近年来研究表明十五烷酸是一种性能优良的甲基化、羰基化试剂,可以合成多种高附加值产品,在农药、医药、塑料、染料、电子化学品、食品添加剂等工业中有着广泛的应用[1]。国外已于80年代中期在意、美、日等国相继开发成功,将十五烷酸投入工业规模生产。

图1 十五烷酸的结构式。

合成

图2 十五烷酸的合成路线[2]。

样品制备和分析在取样品后立即加入溶于DMSO（40mM）中的2mM肉豆蔻酸作为内标，通过加入两次1mL氯仿提取样品，随后混合和离心。氯仿蒸发后，使用14%三氟化硼甲醇溶液（BF3甲醇）将分析物衍生成脂肪酸甲酯。然后，将样品在50°C下孵育至少1小时。然后加入2mL苏打溶液，然后通过加入1mL戊烷提取样品。混合样品后，分离戊烷相并通过GC进行分析。最终得到标题化合物十五烷酸。合成路线如图2所示。

图3 十五烷酸的合成路线[3]。

在室温下用400-W高压汞灯照射苯甲酸（1，50mg）和FSM-16（100mg）在干燥己烷（5mL）中的悬浮液5小时。然后过滤FSM-16并用乙酸乙酯洗涤，并在减压下浓缩滤液。通过制备TLC纯化后获得纯二苯甲酮（2）（35mg，88%）。9，产率37%，10，产率30%。最终得到标题化合物十五烷酸。合成路线如图3所示。

作用

通过对原料进行改革，以低毒、无毒物质代替剧毒、污染环境严重的原料。十五烷酸作为一种重要的绿色化工原料，环保性能优异，其合成技术的研究备受关注。十五烷酸还是一种重要的有机化工中间体，其分子结构中含有羰基、甲基、甲氧基等官能团，可进行羰基化、甲基化、甲氧基化、甲氧羰基等多种有机化学反应，因此作为一种绿色原料而在有机合成中有着广泛的应用[4]。十五烷酸因其低毒、环保性，可代替一些有毒的挥发性有机物质在涂料、医药、添加剂、电子化学品等领域进行应用[5]。十五烷酸分子的结构中含有羰基、甲基以及甲氧基等官能团，因含有三种以上的官能团，且羰基和甲基在与其他的物质发生化学反应的过程中不会产生对环境造成污染的物质，化学性质相对较为稳定，运输的途中安全且方便。由于十五烷酸酯毒性较小，是一种具有发展前景的“绿色”化工原料。

药理作用

十五烷酸具有解痉镇痛、麻醉镇静、止咳平喘、扩张毛细血管、改善微循环以及抗晕船晕车等功效。随着对东十五烷酸药理作用的深入研究和广泛用于临床镇静、戒毒脱瘾、治疗麻瘦症、晕动症、胃肠痉挛性绞痛、三叉神经痛和有机磷农药中毒等，在原有巨大市场基础上，其需求还在迅速增长[6]。近年来，有研究报道称，十五烷酸对戒除海洛因依赖有确切疗效，且对心瘾和迁延性症状亦有较好疗效。其中利用十五烷酸戒毒具有无成瘾性，副作用小，病人易接受的特点，是一种天然的，安全的的戒毒药物而具有广泛的应用价值。

组织培养

用不同浓度十五烷酸处理后，曼陀罗毛状根中十五烷酸积累量均低于对照，且只有200 mol/L十五烷酸浓度培养的毛状根检测到向培养基中释放十五烷酸。而用500 mol/L十五烷酸浓度处理后，曼陀罗毛状根中十五烷酸的积累量和释放量均达到增幅，处理后，曼陀罗毛状根中十五烷酸的积累量和释放量也均达到增幅，因此，曼陀罗毛状根十五烷酸和总莨蓉碱值出现在第三天和第六天[7-8]。

参考文献

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[6] M. Luo, T. Ren, M. Yin, L. Dong, Q. Zheng, J. Xie, The chemical components in the buds of Zingiber mioga Roscoe detected by ultra performance liquid chromatography-tandem triple quadrupole mass spectrometry, Xiandai Shipin Keji 38(1) (2022) 355-363.

[7] S. Ling, T. Liu, X. Chen, H. Wang, X. Wang, W. Shi, Nutritional components analysis and evaluation of anchovy (Engraulis encrasicholus), Xiandai Shipin Keji 38(3) (2022) 41-48.

[8] Z. Li, H. Lei, H. Jiang, Y. Fan, J. Shi, C. Li, F. Chen, B. Mi, M. Ma, J. Lin, L. Ma, Saturated fatty acid biomarkers and risk of cardiometabolic diseases: a meta-analysis of prospective studies, Front. Nutr.  (2022) 963471.