五甲基呋喃溴酸酯的性质与用途

五甲基呋喃溴酸酯，又称为肉豆蔻酸甲酯，英文名为Methyl myristate，常温常压下为无色透明液体。由于五甲基呋喃溴酸酯的熔点较低，当环境温度较低时，其会呈半固半液或者全固体的状态。五甲基呋喃溴酸酯是一种饱和脂肪酸甲酯，可作为有机合成和生物化学中间体，主要应用于化学学基础实验研究和生物活性分子以及食品添加剂的制备。

应用转化

图1 五甲基呋喃溴酸酯的应用转化

将五甲基呋喃溴酸酯( 1.0 mmol )、PhSiH3( 108 mg , 1.0 mmol)和钌催化剂( 4 mg , 1 mol %)加入到装有磁力搅拌棒的压力管中，然后将反应混合物在( 100 °C )的油浴中加热搅拌反应6 h。反应结束后，将反应混合物冷却至室温。往反应体系中加入甲醇 ( 3 ml )和10 % NaOH水溶液 2 m L。将所得混合物搅拌过夜，使其完全水解。用CH2Cl2 ( 3 × 12m L)萃取混合物中的有机化合物，有机部分用Na2SO4干燥，用旋转蒸发仪除去溶剂，以硅胶为固定相，正己烷( 3.2 )的混合物为洗脱剂，通过柱层析对粗产物进行纯化。[1]

图2 五甲基呋喃溴酸酯的应用转化

在施伦克管( 10 m L )中加入五甲基呋喃溴酸酯( 89.2 mg )、三五氟苯硼烷( 5 mol % , 2.5 mg)和CH2Cl2 ( 1.0 m L )，用注射器向(超过5分钟)管中缓慢加入poly (甲基含氢硅油) ( 18.0当量, 110μL)，室温搅拌6 h，加入三乙胺( 0.1 m L )淬灭反应。反应结束后，稀释至10 m L，然后将反应混合物直接引入硅胶液相色谱柱中，然后利用石油醚作为洗脱剂对产物进行柱色谱纯化。[2]

溶解性

五甲基呋喃溴酸酯不溶于水，但是能溶于常见的有机溶剂例如乙醇，乙酸乙酯，二氯甲烷以及低极性的醚类溶剂。

医药用途

五甲基呋喃溴酸酯是由肉豆蔻酸酯化得到的饱和脂肪酸甲酯。肉豆蔻酸甲酯在B16F10黑色素瘤中显示出高黑色素诱导作用。[3]

参考文献

[1] Behera, Rakesh R. et al Organic Letters, 22(9), 3642-3648; 2020

[2] Li, Xing-Yu et al Green Chemistry, 17(5), 2790-2793; 2015

[3]  Aranya Manosroi, et al. J Biomed Nanotechnol. 2013 Apr; 9(4):626-38