N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸的用途和生物活性

N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸，英文名为FMOC-Ala-OH，常温常压下为白色至灰白色结晶粉末，N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸属于氨基酸类化合物，可用作生物化学和有机合成中间体，可用于生物活性大分子以及多肽类药物分子的合成。

溶解性

N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸易溶于乙酸乙酯，在甲醇，二甲基亚砜中有一定的溶解度。此外，N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸还可溶于水。

生物活性

N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸属于氨基酸类衍生物，其和代谢激素的分泌、运动期间的燃料供应、压力相关任务期间的精神表现相关，并且能有效防止运动引起的肌肉损伤。[1]

有机合成转化

在有机合成转化中，N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸中的羧基基团可以在二氯亚砜的作用下转变为相应的酰氯产物；此外羧基也可以在氟化试剂的存在下进行相应的氟化反应得到相应的酰基氟衍生物。

图1 N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸的应用转化

实验步骤：

在一个干燥的的圆底烧瓶中，将N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸(0.20 g , 0.6 mmol)溶于无水二氯甲烷( 25 m L )，然后将反应混合物冷却至0℃并搅拌，向混合物中慢慢地滴加二( 2 -甲氧基乙基)三氟化硫( DeoxoFluor ) (0.17 m L , 0.8 mmol)，所得的反应混合物在这个温度下搅拌反应45 min后，往反应体系中加入另一部分的DeoxoFluor当量( 0.17 m L , 0.8 mmol)，等待反应原料完成转化，大概需要1.75 h。反应结束后停止搅拌，有机层用H2O (50 m L )洗涤1次，然后用盐水( 50 mL )洗涤1次。分离出有机层并将其用无水MgSO4干燥，过滤除去干燥剂并将滤液在减压状态下蒸除溶剂即可得到羧基氟化的目标产物分子(S)-(9H-芴-9-基)甲基(1-氟-1-氧代丙烷-2-基)氨基甲酸酯[ Fmoc-L-Ala-F]。[2]

医药用途

N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸可用于合成治疗哮喘病类候选药物分子，此外其还可以用于治疗磷酸二酯酶相关疾病的药物分子的合成。[3]

参考文献

[1] Luckose F, et al. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1044

[2] Paradis-Bas, Marta et al Chemistry - A European Journal, 20(46), 15031-15039; 2014

[3] Liu, Bing et al Faming Zhuanli Shenqing, 105085429, 25 Nov 2015