环丙乙炔的制备与用途

环丙乙炔，又叫作乙炔基环丙烷，英文名为Cyclopropylacethylene，常温常压下为无色或者黄色透明液体。环丙乙炔属于炔烃类化合物，分子结构中的三元环由于环张力的存在不太稳定，此外该化合物的沸点较低，在制备时需要在低温下浓缩。环丙乙炔常用作有机合成与医药化学中间体，可用于药物分子和生物活性分子的合成，例如它是是抗艾滋病特效药物依法韦仑（Efavirenz）的关键合成中间体。

溶解性

环丙乙炔可溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯，二氯甲烷，甲醇，二甲基亚砜等等，微溶于水。

储存条件

环丙乙炔需要避开氧化剂低温冷冻保存。

制备方法

图1 环丙乙炔的合成路线

在搅拌的状态下，于-10度的环境里，将甲基锂(取1.4 M乙醚溶液161.0 m L , 225.0 mmol)滴加到α-(三氯甲基)环丙甲醇4-甲基苯磺酸酯( 50.0 mmol )的四氢呋喃( 300 mL)溶液中，慢慢地将溶液升温至零度，并且在零度搅拌反应1小时以上。反应结束后用饱和氯化铵淬灭反应，用正己烷稀释反应液，分离两相，并用正己烷( 3 × 100m L)萃取水相。合并的有机层用盐水洗涤三次，并用无水Mg SO4干燥，过滤有机提取液，将有滤液在真空下浓缩即可得到目标产物分子。[1]

有机合成转化

在有机合成转化中，环丙乙炔中的炔基上的碳氢键具有一定的酸性，能在碱的作用下转变为相应的炔基负离子；此外，炔烃可以在银的作用下和NBS反应在炔烃的端位引入一个溴原子；结构中的三元环在过渡金属的作用下容易发生开环反应得到开环直链型产物。

图2 环丙乙炔的应用转化

实验步骤：

在圆底烧瓶中将N-溴代丁二酰亚胺(1.1当量)和环丙乙炔( 1.0当量)溶于丙酮中,然后慢慢地向溶液中加入硝酸银( 0.10 mol %)，所得的反应混合物在室温下避光搅拌反应3 h，反应结束后，反应混合物减压浓缩，粗品通过短垫二氧化硅(戊烷100 % )过滤，柱层析分离纯化即可得到溴化的产物。[2]

医药用途

环丙乙炔可用于合成抗艾滋病特效药物依法韦仑，依法韦仑（英文：Efavirenz）是一种抵抗艾滋病毒的特效药物，它是一种属于非核苷逆转录酶抑制物类别的药物，可在高活性抗逆转病毒疗法中使用，进行医治甲类人体免疫性病毒（HIV type 1）。

危害性

由于环丙乙炔的沸点较低，当环境温度较高时可能有吸入风险，会引起呼吸道刺激；并且环丙乙炔具有严重的眼损伤，使用时应注意个人安全防护。

参考文献

[1] Wang, Zhe et al Journal of Organic Chemistry, 65(6), 1889-1891; 2000

[2] Golling, Stephane et al Organic Letters, 23(20), 8093-8097; 2021