4-吡啶乙酸盐酸盐的合成与应用

4-吡啶乙酸盐酸盐，英文名为4-Pyridineacetic acid hydrochloride，常温常压下为白色或者灰白色固体粉末。4-吡啶乙酸盐酸盐属于吡啶类衍生物，吡啶羧酸的盐酸盐，可溶于水，并且在有机溶剂甲醇，二甲基亚砜中也有较好的溶解性，可用作农药化学与医药化学的中间体，可用于农药分子，吡啶类含氮配体的合成。

合成方法

图1 4-吡啶乙酸盐酸盐的合成路线

将2-(吡啶-4-基)乙腈溶于40~60 mL的EtOH/H2O-混合溶液( 1∶1 )中，然后往反应体系中加入约10倍过量的固体KOH，然后将反应体系转移的到90度下反应若干个小时。反应结束后将反应混合物在真空减压下除去乙醇，将水剩余物稀释至100 mL，用随后，水相用2 N HCl调节pH至4-5，然后将酸化后的水相在减压下浓缩至干，即可得到目标产物分子4-吡啶乙酸盐酸盐，产量：1.6 g ( 84 %)，其为白色固体。[1]

用途

4-吡啶乙酸盐酸盐可用作农药化学与医药化学的中间体，可用于农药分子，吡啶类含氮配体的合成。在有机合成转化中，4-吡啶乙酸盐酸盐可以在金属铂催化剂的作用下直接对吡啶环的进行氢化反应（无需将其从盐酸盐的形式解离出来），得到相应的哌啶盐酸盐结构产物，反应效率往往很高，一般不需要进一步纯化步骤。

图2 4-吡啶乙酸盐酸盐的应用转化

实验步骤：

将4-吡啶乙酸盐酸盐( 24.3 g , 0.140 mol)和PtO2 ( 2.07 g )加入到高压反应釜中，然后往其中加入150 mL 乙酸，所得的混合物在50 psi下加氢。反应结束后小心地将反应体系中的多余的压力释放出来，并将此氢化混合物过滤，滤液浓缩得到无色半固体混合物，将半固体混合物用乙醚( 250 m L )稀释成悬浮液，继续搅拌12 h形成固体。析出固体，用乙醚和正己烷洗涤，真空干燥即可得到4-哌啶乙酸盐酸盐( 25.4 g , 100 %)，其为白色粉末，收率25.4 g，100 %。[2]

参考文献

[1] Chai, Huifang et al Guangdong Huagong, 40(18), 34; 2013

[2] Dener, Jeffrey Mark and Ly, Cuong Quoc PCT Int. Appl., 2001002375, 11 Jan 2001