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2,6-二甲基苯醌的生产方法

发布日期:2022/11/28 10:55:22

2,6-二甲基苯醌是一种黄色固体有机物,其在有机合成中是重要并被广泛使用的化合物。2,6-二甲基苯醌可用于例如维生素E的合成。

2,6-Dimethylbenzoquinone.png

生产方法

现有技术已知多种用于生产2,6-DMQ的方法。但是其中的很多方法确实存在2,6,-DMQ的产率和选择性的问题。特别是存在反应(即形成二聚体)期间形成副产物这一问题。

在JP 2006-249036中,公开了生产2,3,5-三甲基氢醌的方法。作为该方法的反应 步骤,在Cu⑴或Cu (II)化合物的存在下,用O2氧化2,6-二甲基苯酚。Cu化合物的量为0.01 至0.02摩尔当量(mol-eq)之间。这一方法仍产生大量的副产物。

 因此,本发明的目的是找到一种生产2,6-DMQ的方法,其中实现了优异的产率和选择性。

本发明涉及用于生产2,6-二甲基苯醌的方法(I),其中在至少0.4mol-eq (基于2,6-二甲基苯酚的mol)的至少一种铜盐的存在下通过O2氧化2,6-二甲基苯酚。

至少一种铜盐的增加的量(与日本专利申请2006-249036相比)产生了具有2,6-二 甲基苯醌的优异产率和选择性的方法。这意味着副产物(形成的二聚体)的量出乎意料地显 著降低。

铜盐优选为至少一种Cu⑴盐和/或至少一种Cu (II)盐,更优选为至少一种Cu (II) 盐。选的是CuCl2。

因此,本发明还涉及方法(II),其是其中所述至少一种铜盐是Cu (I)盐和/或Cu (II )盐的方法(I)。

所述至少一种铜盐(优选Cu (II)盐,更优选CuCl2)的使用量为基于2,6-二甲基苯 酸的mol的至少0.4moleq。

优选其中使用0.4-2moI-eq更优选达到1.8moI-eq的至少一种铜盐的方法。

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