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(R)-(-)-3-羟基丁酸乙酯的合成与应用

发布日期:2022/11/23 13:22:11

(R)-(-)-3-羟基丁酸乙酯,英文名为Ethyl (R)-3-hydroxybutyrate,常温常压下为无色透明液体。(R)-(-)-3-羟基丁酸乙酯可用作有机合成与医药化学手性中间体,可用于药物分子,保健品以及香料的合成,多用于实验室研发和制药工业。

合成方法

图1 (R)-(-)-3-羟基丁酸乙酯的合成路线

将预先制备好的改性的镍催化剂加入到乙酰乙酸乙酯(21.5 mmol)、乙酸( 0.1 g )和四氢呋喃( 10 cm3 )的混合物中,然后将混合物转移到装有磁力搅拌器的高压反应釜中,用氢气将高压釜加压至9 MPa,然后将高压釜加热至60度,以1370转/分的恒定速率搅拌混合物20小时,反应结束后小心地释放高压反应釜中的压力,然后在磁铁的帮助下,通过倾析法从反应混合物中除去催化剂,得到的反应液在真空下浓缩即可得到目标产物分子(R)-(-)-3-羟基丁酸乙酯。[1]

图2 (R)-(-)-3-羟基丁酸乙酯的合成路线

在反应管中加入非均相Ru-(R-Binap )催化剂( 2 μmol),乙酰乙酸乙酯( 2 mmol )和无水甲醇( 1 m L ),将该反应管转移至不锈钢高压反应釜中并严格密封,用氢气吹扫反应管六次并调节终压至4 MPa,然后将反应器加热到323 K,然后剧烈搅拌( 700 rpm )反应混合物24 h。反应结束后,将反应混合物冷却至室温,小心地释放高压反应釜中的H2,然后通过离心的方式分离固体催化剂,并用4毫升甲醇洗涤,收集滤液并将滤液在真空下浓缩即可得到目标产物分子(R)-(-)-3-羟基丁酸乙酯。[2]

用途

(R)-(-)-3-羟基丁酸乙酯主要用作有机合成与医药化学中间体,可用于合成药物分子和香料的合成。在有机合成转化中,(R)-(-)-3-羟基丁酸乙酯中的酯基可以被还原成羟基基团得到相应的二醇类化合物,也可以在碱性条件下进行水解反应得到相应的羟基羧酸产物。

参考文献

[1] Osawa, Tsutomu et al Molecular Catalysis, 449, 131-136; 2018

[2] Peng, Juan et al Catalysis Science & Technology, 5(2), 666-672; 2015

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