1-(四氢-2H-吡喃-4-基)乙酮的合成与应用

1-(四氢-2H-吡喃-4-基)乙酮，英文名为1-(Tetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethanone，常温常压下是无色至浅黄色液体，不溶于水。1-(四氢-2H-吡喃-4-基)乙酮是有机合成和医药化学中间体，可用于细胞生物学检测试剂的合成。

合成方法

图1 1-(四氢-2H-吡喃-4-基)乙酮的合成路线

在干燥的反应烧瓶中加入N-甲氧基-N-甲基四氢-2H-吡喃-4-甲酰胺（1 1.7克，67.5毫摩尔）和四氢呋喃（350毫升），将得到的混合物浸入-60度的冷井中，并在8分钟内通过注射器加入甲基溴化镁（3.0在乙醚中，33.8毫升）。将冷井的温度在6小时内升至0度，然后用水和乙酸乙酯稀释反应物，并剧烈搅拌10分钟。分离两相，水层用乙酸乙酯提取。合并有机层并用盐水洗涤有机层，分离出有机层并将其在MgSO4上干燥，过滤并浓缩，残余物经柱色谱法分离纯化即可得到目标产物分子1-(四氢-2H-吡喃-4-基)乙酮。[1]

图2 1-(四氢-2H-吡喃-4-基)乙酮的合成路线

在0度条件下，将1.6m 甲基锂试剂在乙醚中的溶液（15.6mL，25.00mmol）快速加入到羧酸（10.00mmol）在四氢呋喃（60mL）的溶液里，然后在0度下将反应混合物搅拌反应2小时，反应完成后向该混合物中加入TMSCl（21mL），将反应混合物升至室温，然后用1M盐酸水溶液中和反应混合物，再用Et2O（3×60 mL）萃取反应混合物，将合并的有机层在Na2SO4上干燥，过滤合并的有机层并将滤液在真空下浓缩即可得到目标产物1-(四氢-2H-吡喃-4-基)乙酮。[2]

用途

1-(四氢-2H-吡喃-4-基)乙酮主要用作有机合成和医药化学的中间体，可用于细胞生物学检测试剂的合成。在有机合成转化中，1-(四氢-2H-吡喃-4-基)乙酮中的酮羰基可以和Wittig试剂反应制备各种多取代烯烃化合物，此外酮羰基也可以被相应的还原剂还原成羟基基团。

参考文献

[1] Iserloh, Ulrich et al PCT Int. Appl., 2011044185, 14 Apr 2011

[2] Gensini, Martina et al ChemMedChem, 5(1), 65-78; 2010