3,4-二甲氧基苯乙醇的合成与应用

3,4-二甲氧基苯乙醇，又称为高藜芦基乙醇，英文名为2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethanol，常温常压下是淡黄色结晶固体，3,4-二甲氧基苯乙醇是有机合成医药化学中间体，可用于实验室研发和工业上药物分子的合成。

合成方法

图1 3,4-二甲氧基苯乙醇的合成路线

将[MnBr(CO)5]（5.5毫克，0.02毫摩尔）和3,4-二甲氧基苯乙酸（1毫摩尔）放入装有螺旋盖和磁性搅拌器的Schlenk管中，对反应容器进行抽真空，并三次充入氩气。然后在氩气下向该混合物中加入苯基硅烷（216.4毫克，2.0毫摩尔）和2-甲基四氢呋喃（0.5毫升），将反应混合物在80度下加热搅拌反应4小时，反应结束后将反应容器冷却至室温。然后向反应混合物中慢慢地滴加甲醇（6毫升）和氢氧化钠水溶液（10% w/w，4毫升），再搅拌反应混合物过夜。用二氯甲烷(3×10mL)从水相中萃取粗品，将合并的有机层在MgSO4上干燥并过滤除去干燥剂，得到的滤液在真空下减压浓缩即可得到目标产物分子3,4-二甲氧基苄基乙醇。[1]

图2 3,4-二甲氧基苯乙醇的合成路线

将几滴硫酸慢慢地加入到搅拌的3,4-二甲氧基苯乙酸（10mmol）在甲醇（20mL）中的溶液中，然后将反应混合物回流状态下搅拌反应3小时，反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后在真空下浓缩除去溶剂。然后将残余物溶于二氯甲烷（10毫升），得到的有机层用1M碳酸氢钠溶液（10mL）洗涤三次，分离出有机层并用无水硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁固体并将滤液在真空下蒸发溶剂浓缩即可得到目标产物3,4-二甲氧基苄基乙醇。[2]

用途

3,4-二甲氧基苯乙醇主要用作有机合成和医药化学的手性中间体，可用于药物分子的合成。在有机合成转化中，3,4-二甲氧基苯乙醇中的羟基基团可以在通过氧化转变成苯甲醛或者苯甲酸衍生物。

参考文献

[1] Stead, Darren et al Organic Letters, 10(7), 1409-1412; 2008

[2] Revelant, Germain et al Synthesis, (18), 2935-2940; 2011