偶氮苯的制备与应用
发布日期:2022/11/18 10:18:22
偶氮苯是最简单的芳香偶氮化合物,众多偶氮染料的母体结构。含有两个苯基分别与偶氮基–N=N–两端相连的结构。
性质
反式为橙红色棱形结晶,溶于乙醇、乙醚和乙酸。顺式为橙红色片状晶体,不稳定,缓慢转化为反式异构体。有毒,易燃。碱性条件下还原得氢化偶氮苯,在锌/乙酸的条件下还原得苯胺。乙酸中用二氧化铬氧化得氧化偶氮苯。
制备
偶氮苯 (5)可通过如下方法制备:
利用硝基苯(1)被钠汞齐或氢化铝锂还原制备(路线A)
利用二苯肼(2)被次溴酸钠溶液氧化制备(路线B)
利用亚硝基苯(3)与苯胺(4)在乙酸中缩合制备(路线C,适于不对称衍生物的合成)
应用
偶氮苯可用于制造联苯染料,也用作橡胶促进剂。
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