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双苯氟脲

发布日期:2022/11/16 10:22:49

双苯氟脲是苯甲酰脲类杀虫剂中重要的一种高效低毒杀虫剂,主要通过抑制几丁质的合成达到杀灭害虫的目的。目前已经商品化的品种有除虫脲、氟虫脲、氟螨脲等,由于其对人畜比较友善,且有极高的生物活性,因此开发双苯氟脲有着积极的意义,更有利于我国绿色食品的生产。

双苯氟脲的性状图

双苯氟脲的合成方法

2-氯-4-氨基苯酚的合成

将17.5g还原铁粉投入到加有少量盐酸的水中,加热至沸腾,当铁粉少许溶解时分批加入21.7g2-氯-4-硝基苯酚,反应强烈放热,投完后再保持沸腾状态至将反应液滴在滤纸上无黄色,反应即终止,自然降温,然后向反应液中加入10%的氢氧化钠溶液,使反应中的Fe2+和Fe3+全部生成沉淀,过滤除去铁离子,向滤液中加入10%左右的稀盐酸,至pH6.0,有褐色沉淀生成,然后过滤,所得滤饼真空干燥,得13.3g2-氯-4-氨基苯酚,收率92.0%,熔点为150~152℃。

3-氯-4-[1,1,2,-三氟-2-(三氟甲氧基)乙氧基]苯胺的合成

将28.7g2-氯-4-氨基苯酚加入溶有少量氢氧化钾的有机溶剂中,室温下搅拌0.5h至氢氧化钾全部反应,然后缓慢通入当量的全氟甲基乙烯基醚气体,升温至40℃,反应4h(边反应边通气),然后将反应液倒入10%的苏打水溶液中,静置分层,油层用10%的盐酸滴至pH4,油层有褐色固体析出,静置后过滤,滤饼用10%的氢氧化钠洗涤至中性,真空干燥,最后得51.4g产品,收率为 83.0%,熔点为46~48℃。

2,6-二氟苯甲酰异氰酸酯的合成

在500mL配有冷却回流装置的四口烧瓶中加入31.4g的2,6-二氟苯甲酰胺和40mL的1,2-二氯乙烷,搅拌溶解并降温至0℃,然后加入30.5g的草酰氯。升温至25℃反应1h,45℃反应3h,然后缓慢升温至83℃反应至无HCl放出。反应结束后,降至室温减压蒸馏1,2-二氯乙烷,最后用油泵减压蒸得无色粘稠液体2,6-二氟苯甲酰异氰酸酯,收率90.2%,纯度98%。

双苯氟脲的合成

将12.4g3-氯-4-[1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙氧基]苯胺溶于甲苯中,在65℃下缓慢滴加溶于甲苯的11.0g2,6-二氟苯甲酰异氰酸酯;滴加完毕后,加热至110℃并保持5h,然后自然降至室温,有白色固体析出;过滤后用正己烷重结晶得白色晶体双苯氟脲14.0g,收率88.1%,熔点:177~178℃。

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