亚精胺盐酸盐的合成与应用

亚精胺盐酸盐，英文名为Spermidine trihydrochloride，常温常压下为白色晶体，亚精胺盐酸盐是亚精胺的盐酸盐形式，在使用时常将其和碱作用释放出三胺结构，其主要用作有机合成中间体和超分子化学中的供体。

合成方法

图1 亚精胺盐酸盐的合成路线

步

将Boc保护的氨基溴化物（295毫克，1.21毫摩尔）加入到硝基苯磺酰胺和碳酸钾（560毫克，4.05毫摩尔）在N,N-二甲基甲酰胺（5毫升）的溶液中，在80度下将该混合物搅拌反应14小时，反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后向反应混合物中慢慢地加入碳酸钾（224毫克，1.62毫摩尔）和苯硫酚（124微升，1.22毫摩尔），得到的混合物搅拌反应1.5小时。反应结束后将反应混合物倒入水中，再用氯仿萃取反应混合物三次，分离出有机层，用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤有机层，然后将反应混合物在无水硫酸钠上干燥，过滤除去硫酸钠固体，得到的滤液于真空下浓缩，通过硅胶柱色谱法（氯仿-甲醇-异丙胺45:5:1）提纯得到化合物A。[1]

第二步

向上述制备出来的化合物A在二氯甲烷（1ml）中溶液里加入三氟乙酸（0.5毫升），得到的混合物在室温下搅拌反应15分钟后，然后在真空下除去反应溶剂，将残余物溶于1M盐酸，然后真空除去溶剂，重复该过程两次后将固体从乙醇中重结晶即可得到目标产物亚精胺盐酸盐。[1]

用途

亚精胺盐酸盐可用作超分子化学中的供体和有机合成中间体，可与金属盐例如氯化铜结合生成相应的铜胺络合物。在有机合成转化中，常将亚精胺盐酸盐和碱作用释放出亚精胺结构，亚精胺可以和酰氯反应生成三个酰胺键，此外亚精胺还可以和金属离子进行配位，例如银离子，铂离子。

参考文献

[1] Maruyoshi, Keisuke et al Chemistry - A European Journal, 15(7), 1618-1626; 2009