邻甲苯胺的合成方法和用途

邻甲苯胺，也叫做邻甲基苯胺或者邻氨基甲苯。它外观呈浅黄色易燃液体，暴露在空气和日光中变成红棕色。微溶于水，溶于乙醇和乙醚；可用作染料、农药、医药及有机合成中间体。2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，邻甲苯胺在一类致癌物清单中。

合成方法

1、由邻硝基甲苯还原而得。还原反应可利用铁粉作还原剂，也可在铜催化剂存在下于260-280°C进行加氢反应制得邻甲苯胺。工业品邻甲苯胺的含量(总氨基物含量)在99%以上，加氢还原法每吨产品消耗邻硝基甲苯1300kg、氢气940m³。

2、其制备方法是由邻硝基甲苯经催化加氢还原制得。由于加氢催化剂的不同，反应条件各异，如用铜催化剂，反应温度260°C，也可用镍催化剂。

精制方法：按照制造方法不同，含有间甲苯胺、对甲苯胺、硝基甲苯等杂质。特别是对甲苯胺含量较多，并含有微量的水分。精制方法和苯胺类似，但用蒸馏的方法难以将其他的甲苯胺分离。因此首先将粗制邻甲苯胺蒸馏两次，再溶解于四倍体积的乙醚中，加入等当量的草酸乙醚溶液。将生成的对甲苯胺草酸盐过滤除去，滤液蒸去乙醚后滤出生成的邻甲苯胺草酸盐。用含有草酸的水重结晶5次，再用碳酸钠溶液处理。游离出的邻甲苯胺用氯化钙干燥后减压蒸馏三次可得纯品。

3、取邻硝基甲苯在稀酸介质中用铁粉还原，然后分离。上述所得邻甲苯胺粗品加酸溶解成盐，再加氢氧化钠沉淀，即得纯品。

用途

1、用于制备偶氮染料、三苯甲烷染料、硫化促进剂和糖精等；也用作分析试剂。

2、用于有机合成，用作分析试剂、染料中间体。

3、用于制备硫化蓝、硫化淡黄GC、硫化黄棕5G、色酚AS-D、红色基RL、大红色基G、枣红绝基GBC、酸性桃红3B、还原桃红R、碱性品红和碱性桃红T等。在医药工业用于制备邻氯青霉素、安眠酮、必嗽平、若丁等；农药工业用于合成杀虫脒；还用于合成硫化促进剂DT、BG、PR等。

4、用作染料中间体，用于有机合成及合成糖精等。

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠经口LD50：940mg/kg；兔经皮：LD50：3250mg/kg。

2、邻甲苯胺生成的高铁血红蛋白，引起神经障碍的作用很强，并能直接剌激膀胱，引起严重的膀胱炎、膀胱出血和血尿。本品能因皮肤吸收而中毒，应避免与皮肤接触。