4-氨基-2-氟苯酚的合成与应用

4-氨基-2-氟苯酚，英文名为4-Amino-2-fluorophenol，常温常压下为棕黄色固体，4-氨基-2-氟苯酚分子结构中既有氨基又有酚羟基因此既有碱性，又有酸性。4-氨基-2-氟苯酚主要用作有机合成和医药化学中间体，可用于消毒剂，环氧树脂以及防腐剂的合成。

合成方法

图1 4-氨基-2-氟苯酚的合成路线

方法一

将相应的硝基苯衍生物（1当量）溶于乙醇中（5毫升/毫摩尔），然后向反应混合物中加入10%的钯碳（0.01当量），在氢气环境下，在室温下搅拌反应混合物过夜，通过TLC（茚三酮检测）监测反应的完成情况，等反应进行完全后，将反应混合物通过硅藻土过滤，然后用乙醇和四氢呋喃充分地冲洗滤饼，得到的滤液在减压下浓缩即可得到目标分子4-氨基-2-氟苯酚。[1]

方法二

将锡（1.65克，14毫摩尔）和相应的苯酚前体化合物（10毫摩尔）加入到一个100毫升的圆底烧瓶中，往体系中加入一个搅拌棒和一个回流冷凝器，然后向反应混合物中加入水（24毫升），然后加入浓盐酸（9毫升），在回流状态下将溶液加热反应1.5小时，反应结束后冷却反应混合物，然后向反应混合物中加入5M氢氧化钠溶液（20mL），再用乙酸乙酯（3 x 50 cm3）萃取水相，用饱和的碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤合并的有机萃取物，有机层用MgSO4干燥，过滤除去硫酸镁固体，然后浓缩有机层至干即可得到目标产物4-氨基-2-氟苯酚。[2]

用途

4-氨基-2-氟苯酚可用作医药化学和有机合成中间体，在有机合成转化中，结构中的酚羟基和氨基都可以和烷基卤化物反应得到相应的烷基化产物；苯胺结构可以通过重氮化反应得到相应的重氮盐，然后通过重氮盐后续的转化反应可以得到进一步衍生化的产物。

参考文献

[1] Schmidt, Monika et al International Journal of Molecular Sciences, 21(6), 2059; 2020

[2] Demkowicz, Sebastian et al RSC Advances, 3(11), 3697-3706; 2013