对苯醌的应用及其危险性

1,4-苯醌，又称对苯醌，是一种有机化合物。纯的对苯醌为亮黄色晶体，带有与氯气相似的刺激性气味；不纯的样品常常由于醌氢醌（对苯醌与氢醌所形成的1:1电荷转移络合物）的存在而颜色黯淡。对苯醌含有非芳香性的六元环，它是氢醌（对苯二酚）的氧化产物。这个分子反映出多种反应性：它既表现出酮的性质（可以形成肟），又可以表现出氧化性（还原产物为氢醌），还表现出烯的性质（可以发生加成反应，尤其是α,β-不饱和酮的典型反应。对苯醌在强的无机酸或强碱存在下都不稳定，发生缩聚与分解等反应。

危险性

物理危险性

对苯醌以粉末或颗粒与空气混合，可能发生粉尘爆炸。 在干燥状态，由于搅拌、空气输送和注入等会产生静电。 

化学危险性

高于60°C潮湿空气时，分解。 生成一氧化碳。 该物质是一种过氧化剂。 与某些可燃物质、还原剂和强碱发生 激烈反应。 

在有机合成中的应用

在有机合成中，对苯醌用作氢的接受体（脱氢剂）和氧化剂。它还可以作为亲双烯体参与狄尔斯-阿尔德反应。

对苯醌的衍生物与乙酸酐和硫酸作用，可以得到1,2,4-苯三酚三乙酸酯的衍生物。这个反应最早在1898年由Thiele描述，因此被称为Thiele反应。这个反应在全合成中有重要应用：

苯醌还用于抑制烯烃复分解反应中的双键迁移。