月桂基甜菜碱的合成及其应用

简介

月桂基甜菜碱的CAS号是683-10-3，分子式是C16H33NO2，分子量是271.45，沸点是414.52°C (rough estimate)，密度是1.04 g/mL at 20 C，折射率是1.4545 (estimate)，以及比重是1.03。

图1 月桂基甜菜碱的结构式。

合成

图2 月桂基甜菜碱的合成路线[1-3]。

方法一：二甲基叔胺和十六烷基二甲基叔胺分别在70-80°C下与氯乙酸钠混合7小时。[9] 十二烷基二甲基羧甲基甜菜碱（CBET-12）和十六烷基二甲基羰甲基甜菜碱（CBET-16）是理想的产品，在强酸条件下进行重结晶。用红外光谱测定了白色晶体，最终确定得到的化合物为月桂基甜菜碱。合成路线如图2所示。

方法二：将混合物加热至80°C。使用水浴，并在80°C下持续加热5小时。进行反应。接下来，使用展开溶剂对反应产物进行薄层色谱，其中以7/3的比例混合氯仿和甲醇（包括0.1 mol/l硫酸，含量为10%），以确认反应进行。使用蒸发器除去反应产物中的水。因此，获得了透明固体。将固体溶解在离子交换水中，并使用乙酸乙酯洗涤溶液三次。使用蒸发器除去洗涤液水相中的溶剂（水），从而形成白色固体。在120°C下干燥由此制备的白色固体。在真空中。因此，制备了5.9 g具有上述公式的白色固体月桂基甜菜碱，产率为5.9 g。合成路线如图2所示。

图3 月桂基甜菜碱的合成路线[4]。

向正十二醇（3.16 g，17.0 mmol）中添加N-二甲基甘氨酸甲酯（1.00 g，5.6 mmol）和28%甲醇钠（0.11 g，0.6 mmol。然后，反应完成。待反应混合物冷却后，用乙酸乙酯（70 mL）萃取混合物，然后用水洗涤，减压浓缩，从而得到油性产品（3.6 g）。对由此获得的油性产品进行柱层析，并使用乙酸乙酯和正己烷的溶剂混合物进行洗脱，从而得到淡黄色油性产品化合物3（1.18 g，收率：77.6%）。对由此获得的化合物3进行核磁共振光谱分析和红外光谱分析。结果如下所示。核磁共振（DMSO-d6）δ:0.84（t，3H，J=7Hz），1.13-1.32（m，18H），1.54（qn，2H，J=7Hz）。确定化合物为月桂基甜菜碱。合成路线如图3所示。

图4 月桂基甜菜碱的合成路线[5]。

向配有涡轮搅拌器的0.5升玻璃反应器中添加4.2克（0105摩尔）氢氧化钠，该搅拌器含有29.4克（0.1摩尔）N-十二烷基N、N-二甲基N-（2-羟乙基）氯化铵和225毫升水的混合物。随后，向溶液中添加2.5 g固体含量为38.2%的Pt/Bi/C催化剂（除德固赛外，参见实施例1的注释）。通过这种方法，获得了氯化铵浓度为11.1 wt%、铵化合物与铂的摩尔比为156、pH值为12.8的溶液。反应混合物与氧气接触，通过有效搅拌，氧气通过气体滴定管进入反应器的气相。反应温度保持在25至45°C之间。氧气浓度保持在100 ppm以下。19分钟后，氧气消耗几乎停止，反应结束。通过过滤蜡烛将反应溶液与催化剂分离，并将溶液冷冻干燥。产物的13C-NMR分析表明，N-十二烷基-N，N-二甲基N-（2-羟乙基）氯化铵的转化率为95%，N-十二基甜菜碱的收率为93%。甜菜碱选择性为98%，计算出每升每小时312克甜菜碱的时空产率。未测量Pt损失。化合物为月桂基甜菜碱，收率93%。合成路线如图4所示。

应用

月桂基甜菜碱具有抗肿瘤，降血压，抗消化性溃疡及胃肠功能障碍，治疗肝脏疾病[6-7]。作为饲料添加剂具有提供甲基供体功能，可节省部分蛋氨酸[8]。此外，月桂基甜菜碱具有调节体内渗透压，缓和应激，促进脂肪代谢和蛋白质合成，提高瘦肉率的功能，并能增强抗球虫药的疗效[9-10]。在水产动物饲料中用作诱食剂。

参考文献

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[3] Y. Wang, X. Weng, J. Song, Composition for brightening and/or whitening keratin materials, L'Oreal, Fr. . 2022, p. 22pp.

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[9] B. Sun, Heavy metal blocking agent and preparation method and using method and application thereof [Machine Translation], Zhongke Huarui Shenzhen Ecological Technology Co., Ltd., Peop. Rep. China . 2022, p. 9pp.

[10] S.J. Ahn, G.Y. Kwon, S.G. Chae, D.G. Kim, Cleansing composition comprising anionic surfactant, amphoteric surfactant and cationic polymer, AMOREPACIFIC Corp., S. Korea . 2022, p. 16pp.