氯甲酸苄酯的制备与危害

氯甲酸苄酯是一种有机化合物。它是氯甲酸酯的一种。氯甲酸苄酯是透明油状液体，有刺激性气味，而且遇水分解，遇热分解成光气等有毒气体。在有机合成上，它被用于引入苄氧羰基（Cbz），即是一种保护胺基的保护基。同时，它可用作有机合成中间体。

制备

氯甲酸苄酯可以由苄醇与光气反应而成。反应式如下：

PhCH2OH + COCl2  →  PhCH2OC(O)Cl  +  HCl

反应需要用到过量的光气来尽量减少生成碳酸酯(PhCH2O)2C=O。

用途

保护基

在有机合成中，氯甲酸苄酯常被用于引入苄氧羰基。苄氧羰基是一个胺基的保护基，简称Cbz或Z。于1930年代初，化学家 Leonidas Zervas 制备了氯甲酸苄酯，并用它来引入苄氧羰基保护基。反应式如下：

后来他与另一科学家 Max Bergmann 以此作基础，开发了一种新的方法来合成肽。在1950年代之前，这是多肽合成最常用的步骤。

除了多肽合成，氯甲酸苄酯亦常用于保护一般的胺基，使氮的碱性与亲核性减弱。

毒性

加热时，分解。 生成光气。与水接触，分解。生成含有氯化氢（见化学品安全卡#0163）的有毒、腐蚀性烟雾。有水或潮湿空气存在时，浸蚀很多金属。     

健康危害

流泪。氯甲酸苄酯对眼睛、皮肤和呼吸道具有腐蚀性。食入有腐蚀性。

吸入时气溶胶可能导致肺水肿。影响可能推迟显现。需进行医疗观察。