3-溴苯甲醇的合成与应用

发布日期:2022/10/18 9:25:30

3-溴苯甲醇，英文名为3-Bromobenzyl alcohol，常温常压为无色透明液体。3-溴苯甲醇属于苄醇类衍生物，可用于定香剂，例如茉莉、月下香、伊兰等香精香料的合成中，也可以也可用作有机合成中间体。

合成方法

图1 3-溴苯甲醇的合成路线

方法一：

在室温下将氢化钠（0.0044克，10摩尔%）、频那醇硼烷（0.17毫升，1.2毫摩尔）和5毫升四氢呋喃加入到一个干燥的反应瓶中，然后将反应瓶用氩气置换，并配备磁力搅拌棒。向反应混合物中慢慢地滴加相应的醛（0.1 mL，1.0 mmol），在室温下搅拌该混合物30分钟，反应完成后用水（2滴）去淬灭停止反应，然后向反应混合物中加入1N 氢氧化钠（2毫升），在室温（25-27℃）条件下搅拌得到的混合体系1小时，用乙醚（2 x 10 mL）萃取粗混合物，最后将合并的有机层通过无水硫酸镁干燥即可得到目标产品3-溴苯甲醇。[1]

方法二：

将3-溴苯甲醛（1毫摩尔）溶解在10毫升的甲醇中，并将得到的溶液冷却到0度，然后分批次地慢慢加入硼氢化钠(3mmol)，让搅拌反应若干个小时，通过TLC点板监测反应进度，等反应完成后，用0.1N氢氧化钠（10毫升）淬灭反应，然后用乙酸乙酯萃取反应物三次，用盐水洗涤有机层，将有机层用无水硫酸钠干燥，在减压下除去溶剂，将得到的黄色油状物进行蒸馏提纯即可得到3-溴苯甲醇。[2]

用途

3-溴苯甲醇可用于制备香料和配制香皂，日用化妆香精等日化产品，在有机合成转化上，结构中的溴原子可以通过偶联进行芳基化反应或者烷基化反应，也可以将溴原子转化成硼酸单元，再借助硼单元多样性转化性质进行后续的转化；此外，结构中的羟基单元可以在氧化剂的作用下转化成醛基或者羧基基团；也可以通过卤化反应将羟基基团转化成卤素原子。