三甘醇二甲醚的合成与应用

三甘醇二甲醚，英文名为Triethylene Glycol DiMethyl Ether，常温常压下无色透明液体，三甘醇二甲醚是多醚类化合物，长时间久放容易产生氧自由基，为了安全起见往往会在反应体系中加入一些自由基抑制剂例如BHT等，三甘醇二甲醚常作为化工原料和反应溶剂。

合成方法

图1 三甘醇二甲醚的合成路线

方法一

在0度下，将200毫升四氢呋喃中的三甘醇（33毫升，0.25摩尔）滴加到500毫升四氢呋喃中的NaH（80%在矿物油中的分散体）（9.75克，0.325摩尔）悬浮液，得到的混合物在0度下再搅拌60分钟。将碘甲烷在200毫升四氢呋喃中的溶液慢慢滴加到该混合物中，搅拌该混合物过夜，让该混合物升温至室温。通过TLC点板监测反应进度，等待反应结束后，将反应体系过滤除去反应混合物中的固体沉淀，通过旋转蒸发滤液除去所有挥发性物质。将黄色油状液体溶解到甲苯（100毫升）中，用3 x 150 mL的水洗涤有机层，水层合并然后再用3 x 150 mL的氯仿萃取水层，得到混合的氯仿有机相，合并的有机层用无水硫酸镁干燥，过滤除去无水硫酸镁固体，通过旋转蒸发滤液除去溶剂即可得到目标产物三甘醇二甲醚。[1]

方法二

在0度下，将200毫升四氢呋喃中的三甘醇滴加到500毫升四氢呋喃中的氢氧化钾悬浮液中，再往反应体系中加入18冠6，得到的混合物在0度下再搅拌60分钟，将碘甲烷在200毫升四氢呋喃中的溶液慢慢滴加到该混合物中，搅拌该混合物过夜，让该混合物升温至室温。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后，往反应体系中加入盐水和乙酸乙酯萃取，合并的有机层用无水硫酸镁干燥，通过蒸发除去溶剂即可获得目标分子。[2]

用途

三甘醇二甲醚属于醚类化合物，其化学性质较为惰性，常作为化工原料和反应溶剂。需要说明的是，醚键可以在一定的条件下发生断裂；此外，三甘醇二甲醚由于含有多个氧原子，因此可以用于络合金属阳离子，在配位化学中有一定的应用。

参考文献

[1] Jiang, Yuhan et al Macromolecules (Washington, DC, United States), 54(23), 10691-10699; 2021

[2] Bogatskii, A. V. et al Ukrainskii Khimicheskii Zhurnal (Russian Edition), 51(11), 1206-8; 1985