4-羟丁基乙烯基醚的合成与应用

4-羟丁基乙烯基醚，英文名为1,4-Butanediol vinyl ether，常温常压下呈无色透明液体。4-羟丁基乙烯基醚常常用作高分子材料的合成单体。

合成方法

图1 4-羟丁基乙烯基醚的合成路线

方法一：

将 0.2 mol 1,4-丁二醇、NaOH (5 mol) 和 CsF (5 mol) 装入 1 升容量的旋转钢反应器中。将乙炔供应到反应混合物的初始压力为 10-14 个大气压。在搅拌下进行反应。将反应混合物加热至 136-138°C 3.0 小时，等待反应结束后，充分冷却高压反应釜至室温，将反应体系中的压力平衡后再打开反应釜，将反应混合物中的固体过滤除去，在大气压力或减压下通过蒸馏的方式分离纯化反应混合物即可得到目标产物。[1]

方法二：

将1,4-丁二醇和氢氧化钾固体装入 1 升容量的旋转钢反应器中，加入DMSO溶剂，将乙炔供应到装有上述反应混合物的高压反应釜中，在搅拌下进行反应，将反应混合物加热至140°C 搅拌反应3.0 小时，等待反应结束后，充分冷却高压反应釜至室温，将反应体系中的压力平衡后再打开反应釜，将反应混合物中的固体过滤除去，在大气压力或减压下通过蒸馏的方式分离纯化反应混合物即可得到目标产物。[2]

用途

4-羟丁基乙烯基醚是一种商业化的高分子化学，聚合材料与有机合成中间体。在磺酸的作用下，其可以进行自身的聚合反应。在合成转化中，其羟基基团可以在Swern氧化的反应条件下，转变成醛基。

图2 4-羟丁基乙烯基醚的转化应用

实验步骤：

在烧瓶中的 200 mL THF 中溶解 50.00 g4-羟丁基乙烯基醚和 1.71 g 1,4-丁二醇，向溶液中加入少量对甲苯磺酸。在室温下搅拌 24 小时，重复倾析上清液，加入 THF 数次后，旋转蒸发混合物。用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤残余物即可得到聚合产物。[3]

参考文献

[1] Wang, Qinghai et al Faming Zhuanli Shenqing, 111875481, 03 Nov 2020.

[2] Fang, Gang et al Faming Zhuanli Shenqing, 101898939, 01 Dec 2010.

[3] Tachi, Hideki and Suyama, Kanji Journal of Photopolymer Science and Technology, 30(2), 253-257; 2017.