苯硼酸的稳定性与制备

苯硼酸（CAS:98-80-6），其化学式：PhB(OH)2，是一种有机硼酸，由硼酸中的一个羟基为苯基所替换而得到。

性质

苯硼酸是一种白色斜方晶体，在水和苯等溶剂中溶解度不大，易溶于乙醚和甲醇。分子为平面型，理想的分子对称性为C2v。硼原子为 sp2 杂化，含有一个空的p轨道。两分子苯基硼酸通过分子间氢键形成缔合二聚体。

稳定性

苯硼酸暴露在空气中或者在加热条件下，容易脱水，形成三分子的聚合物。 

制备

苯硼酸作为试剂已商品化，各大试剂公司均有售。 实验室可通过苯基格氏试剂（如苯基溴化镁）与硼酸三酯（如硼酸三甲酯）反应来制备。

 PhMgBr+B(OMe)3→PhB(OMe)2+MeOMgBr

 PhB(OMe)2+H2O→PhB(OH)2+MeOH

应用

苯硼酸在有机合成中是一类重要的反应中间体，在交叉偶联反应中使用苯基硼酸可以高效地形成碳-碳键，是应用广泛的Suzuki偶联反应。苯硼酸作为分子探针通过酯化反应能够实现对多羟基化合物的识别，在分析检测和生物识别领域具有重要的应用。苯硼酸中硼原子以sp2杂化状态存在，有一个空轨道可以作为路易斯酸接受外来电子，在水溶液或碱性条件下苯硼酸易形成苯硼酸盐，并与二醇类化合物的羟基发生取代反应，然后发生环闭合反应，与二醇结构形成新的B―O键，形成可逆苯硼酸酯。