1-溴甲基萘的应用

背景及概述^[1]

1-溴甲基萘是一种化学物质，其可由1-甲基萘经N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)光溴化反应制得。

应用 ^[1-3]

一、制备1-萘甲酸

萘甲酸及其衍生物作为重要的精细化工中间体，已在医药、农药、感光材料、染料及有机颜料等领域获得广泛应用。1-萘甲酸可用于制高效除草剂和植物生长调节剂以及具有良好抗增塑剂和耐溶剂性能的热记录材料和感光材料。尹学琼等人用1-甲基萘光溴化产物1-溴甲基萘为原料，以亚硝酸钠(NaNO₂)、冰醋酸和二甲基亚砜 ( DMSO)对它进行羧基化反应，制备所需1-萘甲酸。

二、用于合成一种长效油井用防膨粘土稳定剂

为了保护油气地层的渗透性，必须使用粘土稳定剂即：防粘土膨胀剂(防膨剂)和防粘土微粒运移剂(防运移剂)。

CN201710952167.1提供一种在油田钻井、完井、生产、开发、压裂及注水中起到防止粘土膨胀保护储层的作用的粘土稳定剂，在250℃和矿化度为200000mg/L条件下可以保持稳定不会发生分解，可适用于油田开发中油藏防膨使用的粘土稳定剂，该稳定剂具有制备工艺简单、成本低廉、配伍性好、油藏的适应性强和防膨率高的特点。该粘土稳定剂是由 2，3-萘二甲酸酐与正十二醇反应生成十二烷基邻萘二甲酸酐半酯，随后与2-(二甲氨基)氯 甲烷盐酸盐通过溶液聚合反应生成中间体，最后再与1-溴甲基萘反应生成，其分子式如下：

本发明提供的防膨粘土稳定剂，其属于阳离子型表面活性剂，含有两个萘基团和N 元素，在水中解离产生高正电价的阳离子，可以与多个粘土颗粒形成多点吸附，吸附后，在粘土颗粒的表面形成一层吸附膜，防止粘土颗粒的膨胀和运移。本发明提供的粘土防膨稳 定剂由于分子量适中，分子不需要卷曲即可与粘土紧密结合，抗盐性能优异，有效的提高了使用效率；而且分子上具有两个苯环基团，具有一定的刚性结构，有效提高了分子的抗温性能。此外，本发明由于具有长碳链疏水基团，活动自由度比较大，因而对控制粘土的水化膨 胀和矿物微粒的分散运移效果显著。

本发明与现有技术相比具有如下优点和有益效果：

(1)本发明的粘土稳定剂的原料来源广泛，合成工艺简单，成本低廉；

(2)本发明的粘土稳定剂的用量少，油藏适应性强，可满足油田发展的需要；

(3)本发明的粘土稳定剂耐温耐盐性能好，能耐温达到250℃，耐矿化度达到 220000mg/L，且具有良好的配伍性；

(4)本发明的粘土稳定剂可强烈的吸附到粘土表面，不易分解，粘土稳定剂有效期长，防膨率高，防膨率达到98％以上。

三、制备一种扩展型荧光胞苷类似物

因为天然核苷几乎没有发射性，因此，合成具备荧光特性的核苷类似物，通过其光 学信号来研究细胞微环境的变化，成为生物化学家们研究的热点。国外对荧光核苷的研究 比较活跃，已开发了一系列衍生物，在单核苷的多态性(SNP)检测及核酸结构和功能的研究 等方面应用广泛，而国内发展则相对缓慢。理想的荧光核苷类似物，通过酶催化或化学合成 法进行碱基修饰制备，在结构上与天然核苷类似。

CN201711245577.9通过2-(3-丁炔氧甲基)萘与5-碘胞苷的偶联反应制备得到相应的核苷衍生物。避免了糖基化，水解等合成反应。具有反应条件相对简单可控、无副产物生成和产率高等特点。具体方法：步为3-丁炔-1-醇和苄溴反应；第二步为2-(3-丁炔氧甲基)萘和5-碘胞苷反应，得到核苷衍生物。

包括以下步骤：

1)以3-丁炔-1-醇和1-溴甲基萘为原料，在氮气情况下，温度控制在0-10℃之间，反应2～4小时，过滤，洗涤，萃取，经柱层析色谱得到2-(3-丁炔氧甲基)萘的纯品。

2)将上述步骤得到的产物和碘化亚铜、二氯化钯催化剂加入反应管中，加入溶剂 DMF以及三乙胺，氮气保护下，反应两个小时，再加入2-(3-丁炔氧甲基)萘，在65-70℃反应一段时间，过滤，洗涤，萃取，经柱层析色谱分离得到核苷衍生物。该产物具有优良的荧光性质，可作 为荧光探针，在生物化学和医药学等领域应用广泛。

主要参考资料

[1]尹学琼,宗志敏,魏贤勇,林强,张岐.由1-溴甲基萘制备1-萘甲酸[J].精细石油化工,2001(02):40-42.

[2] CN201710952167.1 一种长效油井用防膨粘土稳定剂及其合成方法

[3] CN201711245577.9 一种扩展型荧光胞苷类似物及其制备方法