2-羟基-6-三氟甲基吡啶的合成与应用

2-羟基-6-三氟甲基吡啶，英文名为6-(Trifluoromethyl)pyrid-2-one，其分子式为C₆H₄F₃NO，CAS号为34486-06-1，分子量为163.097，沸点为265.6±35.0度（一个大气压下），密度为1.4，常温常压下外观为白色或者灰白色固体粉末。2-羟基-6-三氟甲基吡啶是一种商业化的有机合成子，文献检索结果发现，它常呈其互变异构体酮的形式出现，而不是一种吡啶羟基的形式。在醚类溶剂中溶解性一般，在水中的溶解度差。该化合物可用作有机合成中间体。

合成方法

针对2-羟基-6-三氟甲基吡啶的合成，常规的合成方法是从2-氯-6-三氟甲基吡啶出发，通过将氯置换成羟基的方式得到目标产物，但是这个过程需要在高温和强碱的条件下进行。另外也有相关的文献报道，通过将羧基进行氟化可以得到三氟甲基的吡啶产物。[1]

用途

2-羟基-6-三氟甲基吡啶是一个常见的有机合成中间体，在应用时常常是以它的烯醇式形式参与后续的转化，不过也可以在碘甲烷的保护作用下得到羟基被甲基保护的产物，该甲氧基的产物可以保留吡啶环的结构。此外，可能也是因为烯醇式的结构，吡啶环可以在二氧化铂的催化作用下进行氢化反应，得到内酰胺的产物。[1]

环境危害

值得说明的是，2-羟基-6-三氟甲基吡啶作为一种吡啶类有机碱，对水环境是有较大危害的，不能让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。

保存方法

密封储存在阴凉且干燥的贮藏器内。目前资料显示该化合物化学性质稳定，不易变质，但是需要避免和氧化物接触，关于其特殊反应性也未有报道，常规情况下不会分解，没有危险反应。该化合物属于一种有机碱类化合物，存放时应尽量避开酸性物质。

核磁数据

1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 11.80 (br s, 1H), 7.68 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 7.0 Hz, 1H),6.95 (d, J = 8.8 Hz, 1H). 19F NMR (376 MHz, CDCl3): δ −68.0 (s). [1]

参考文献

[1] Alekseenko, Anatoliy N. et al Journal of Organic Chemistry, 85(5), 3110-3124; 2020.