2-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯的合成与应用

2-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯，英文名为Methyl 4-amino-2-methoxybenzoate，其分子式为C₉H₁₁NO₃，CAS号为27492-84-8，分子量为181.189，熔点为155到159度，沸点为339.2±22.0度（一个大气压下），密度为1.2，常温常压下外观为白色或者灰白色固体。2-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯是一种商业化的有机合成子，在氯仿，二氯甲烷中溶解性一般，加热溶解性会好些，但是在水中的溶解度差。该化合物可用作有机合成中间体。

合成方法

针对2-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯的合成，常规的合成方法是从2-甲氧基-4-硝基苯甲酸甲酯出发，通过还原反应将硝基还原成氨基得到目标产物。常用的还原条件是钯碳加氢的方式，一般来讲，该反应条件下所使用的氢气压力往往超过一个大气压力。 [1]

用途

2-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯是一个常见的有机合成中间体，结构中的酯基可以很容易地转化为多种活性官能团，其中包括羟基，醛基。此外，酯基还可以通过氨酯交换反应得到相应的酰胺化合物。氨基基团可以在进行重氮化，得到相应的重氮盐进而转化为各种活性官能团。此外，由于氨基和甲氧基都是强的给电子基团,使得苯环上的电子云密度很大，可以发生一系列的亲核取代反应例如可以在苯环5号位置引入卤素原子包括氯，溴，碘。

环境危害

值得说明的是，2-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯作为一种含氮的有机化合物，对水环境是有较大危害的，不能让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。

保存方法

密封储存在阴凉且干燥的贮藏器内。目前资料显示该化合物化学性质稳定，不易变质，但是需要避免和氧化物接触，关于其特殊反应性也未有报道，常规情况下不会分解，没有危险反应。该化合物属于一种有机碱类化合物，存放时应尽量避开酸性物质。

核磁数据

1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 3.66 (s, 3H), 3.71 (s, 3H), 5.94 (s, 2H), 6.14 (dd,J = 8.5, 2.0Hz, 1H), 6.20 (d,J = 2.0 Hz, 1H), 7.50 (d,J = 8.5 Hz, 1H). [2]

参考文献

[1] Hartz, Richard A.; Ahuja, Vijay T.; Macor, John E.; Bronson, Joanne J. PCT Int. Appl. (2016), WO 2016053794 A1 Apr 07, 2016.

[2] Durcik, Martina; Toplak, Zan; Zidar, Nace; Ilas, Janez; Zega, Anamarija; Kikelj, Danijel; Masic, Lucija Peterlin; Tomasic, Tihomir ACS Omega (2020), 5, (14), 8305-8311.