6-氯-2-甲基-3-硝基吡啶的合成与应用

6-氯-2-甲基-3-硝基吡啶，英文名为6-Chloro-2-methyl-3-nitropyridine，可用作有机合成中间体，其分子式为C₆H₅ClN₂O₂，CAS号为22280-60-0，分子量为172.57，熔点为54到58度，沸点为281.7±35.0度（一个大气压下），密度为1.4，常温常压下外观为浅米色至棕色的固体粉末。6-氯-2-甲基-3-硝基吡啶是一种商业化的有机合成子，在水中的溶解度差。

合成方法

针对6-氯-2-甲基-3-硝基吡啶的合成，常规的合成方法是从其前体2-羟基-6-甲基-5-硝基吡啶出发，在三氯氧磷和五氯化膦的作用下发生脱氧氯化反应即可得到目标产物。值得说明的是，该反应需要在高温下进行才能较好地保证反应效率和产率。[1]

用途

6-氯-2-甲基-3-硝基吡啶可以作为医药化学和有机合成中间体，其结构中的硝基可以在适当的条件下还原成氨基（采用较多的还原体系是铁粉加醋酸），因为该反应在酸性下进行，反应结束后需要调节反应的酸碱度。此外，因为吡啶环的缺电子性质，吡啶环上的氯原子在一定的条件下可以被亲核试剂进攻得到脱氯官能团化的产物，这里的亲核试剂可以是甲醇钠，甲胺类化合物等等，通过该路线可以很方便的在吡啶的2号位引入其他的活性官能团。

环境危害

值得说明的是，6-氯-2-甲基-3-硝基吡啶作为一种吡啶类有机碱，对水环境是有较大危害的，不能让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。

保存方法

密封储存在阴凉且干燥的贮藏器内。目前资料显示该化合物化学性质稳定，不易变质，但是需要避免和氧化物接触，关于其特殊反应性也未有报道，常规情况下不会分解，没有危险反应。该化合物属于一种吡啶类有机碱，存放时应尽量避开酸性物质。

参考文献

[1] Timperley, Christopher M. et al Journal of Fluorine Chemistry, 132(8), 541-547; 2011.