2,2'-双溴双苯的合成与应用

2,2'-双溴双苯，英文名为2,2'-Dibromobiphenyl，可用作有机合成中间体，其分子式为C₁₂H₈Br₂，CAS号为13029-09-9，分子量为312.000，熔点为79度到83度，密度为1.7，常温常压下外观为白色或者灰白色固体粉末。2,2'-双溴双苯是一种商业化的有机合成子，在常见的有机溶剂例如二甲基亚砜，N,N-二甲基甲酰胺，乙酸乙酯，二氯甲烷，三氯甲烷中溶解性好，但是在水中溶解性差。

合成方法

针对2,2'-双溴双苯的合成，最实用的方法也是使用最多的是从邻二溴苯出发，在正丁基锂的作用下于低温搅拌即可得到目标产物。反应简单高效，后处理也比较简便，需要指出的是反应可能是经历了一个苯炔的中间体。[1] 另外也文献中报道从其邻溴苯硼酸出发，催化剂钯和金属铜的协同催化作用下，自偶联得到目标产物。通过选择合适的反应条件，可以很有效地抑制Suzuki偶联的副产物，而以很高的收率得到目标产物。有趣的是该反应虽然使用了过渡金属，但是反应体系可以兼容氧气和水。[2]

用途

2,2'-双溴双苯是一种商业化的有机合成子，主要用途是作为分子骨架参与到有机发光材料和共轭大分子的构建中去。其结构中的两个溴原子可以分别且分批次地进行Suzuki偶联反应，也可以同时一步偶联两个溴原子生成并环的共轭结构。

环境危害

值得说明的是，2,2'-双溴双苯作为一种含卤有机芳香化合物，对水环境是有较大危害的，不能让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。

保存方法

密封储存在室温且干燥的贮藏器内。目前资料显示该化合物化学性质稳定，不易变质，避免氧化物接触，关于其特殊反应性也未有报道，常规情况下不会分解，没有危险反应。

参考文献

[1] Leroux, Frederic R. et al Advanced Synthesis & Catalysis, 349(17+18), 2705-2713; 2007.

[2] Minus, Matthew B. et al Organic Letters, 23(8), 2873-2877; 2021.