2,3-二甲基吡啶的合成与应用

2,3-二甲基吡啶，英文名为2,3-Lutidine，属于吡啶类衍生物，可用作有机合成中间体以及缚酸剂，其分子式为C₇H₉N，CAS号为583-61-9，分子量为107.15，熔点为负15度，沸点为162度到163度（一个大气压下），密度为0.945，常温常压下外观为无色或者浅黄色液体。2,3-二甲基吡啶是一种商业化的有机试剂，在常见的有机溶剂例如二氯甲烷，乙酸乙酯，二甲基亚砜中溶解性比较好，但是在水中的溶解度差。

合成方法

针对2,3-二甲基吡啶的合成，文献中的合成方法是从2-溴-3-甲基吡啶出发，通过在强碱性条件下，将溴拔除得到相应的有机锂试剂，再通过外加碘甲烷即可得到吡啶环上脱卤甲基化的目标产物。值得说明的是，该路线使用的是流动合成化学进行的。[1]

用途

2,3-二甲基吡啶是一个商业化的有机试剂，常用作有机碱在酰化反应用作缚酸剂。2,3-二甲基吡啶中氮原子可以在适当的氧化剂例如间氯过氧苯甲酸的作用下，氧化成相应的氮氧化物。

环境危害

值得说明的是，2,3-二甲基吡啶作为一种含氮的有机碱类化合物，对水环境是有较大危害的，不能让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。

保存方法

密封储存在阴凉且干燥的贮藏器内。目前资料显示该化合物化学性质稳定，不易变质，但是需要避免和氧化物接触，关于其特殊反应性也未有报道，常规情况下不会分解，没有危险反应。该化合物属于一种有机碱类化合物，存放时应尽量避开酸性物质。

核磁数据

¹H NMR (CDCl₃) δ 2.28 and 2.50 (2 x 3H, 2xs, 2xMe), 7.03 (1H, dxd, J = 7.4 Hz, NCHCH), 7.39 (1H, broad d, J = 7.4 Hz, NCHCHCH), 8.32 (1H, dxd, J) 4.7, 0.99 Hz, NCH). ¹³C NMR (CDCl₃) δ 19.2 and 22.6 (2xMe), 121.2 (NCHCH), 131.4 (CHCMe), 137.0 (NCHCHCH), 146.5 (NCH), 157.1 (NCMe). [2]

参考文献

[1] Nagaki, Aiichiro et al Australian Journal of Chemistry, 66(2), 199-207; 2013. 

[2] Aelterman, Wim et al Journal of Organic Chemistry, 66(1), 53-58; 2001.