N-(2-氯-6-甲基苯基)-2-[(6-氯-2-甲基-4-嘧啶基)氨基]-5-噻唑甲酰胺的合成与应用

N-(2-氯-6-甲基苯基)-2-[(6-氯-2-甲基-4-嘧啶基)氨基]-5-噻唑甲酰胺，英文名为N-(2-Chloro-6-methylphenyl)-2-[(6-chloro-2-methyl-4-pyrimidinyl)amino]-5-thiazolecarboxamide，属于多元杂环类化合物，可用作有机合成中间体，其分子式C₁₆H₁₃Cl₂N₅OS，CAS号为302964-08-5，分子量为394.278，熔点为333度到335度，密度为1.5，常温常压下外观为黄色或者浅黄色固体粉末。N-(2-氯-6-甲基苯基)-2-[(6-氯-2-甲基-4-嘧啶基)氨基]-5-噻唑甲酰胺是一种商业化的有机合成子，在有二甲基亚砜和甲醇中有一定的溶解性，在水中溶解性很差。

合成方法

针对N-(2-氯-6-甲基苯基)-2-[(6-氯-2-甲基-4-嘧啶基)氨基]-5-噻唑甲酰胺的合成，根据文献报道的合成方法是从其前体2-氨基-N-(2-氯-6-甲基苯基)噻唑-5-甲酰胺和4,6-二氯-2-甲基嘧啶出发，在碱性条件下，通过氨基的对嘧啶环的芳香亲核取代反应即可得到目标产物。[1]

用途

N-(2-氯-6-甲基苯基)-2-[(6-氯-2-甲基-4-嘧啶基)氨基]-5-噻唑甲酰胺是生物活性分子和药物分子的合成中间体，主要用途是作为分子骨架参与手性药物分子以及生物活性分子的合成中。例如下图中的药物分子骨架都含有N-(2-氯-6-甲基苯基)-2-[(6-氯-2-甲基-4-嘧啶基)氨基]-5-噻唑甲酰胺的基本骨架。

环境危害

值得说明的是，N-(2-氯-6-甲基苯基)-2-[(6-氯-2-甲基-4-嘧啶基)氨基]-5-噻唑甲酰胺作为一种含氮多元杂环有机化合物，对水环境是有较大危害的，不能让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。

保存方法

密封储存在低温（一般是要求2~8度）且干燥，是惰性气体保护的贮藏器内。目前资料显示该化合物化学性质稳定，不易变质，但是应该尽量避免与氧化物接触，关于其特殊反应性也未有报道，常规情况下不会分解，没有危险反应。

核磁数据

¹H NMR(300 MHz, DMSO-d₆) δ 12.22 (br, 1H), 10.0 (s, 1H), 8.30 (s, 1H), 7.39-7.42 (m, 1H), 7.25-7.28 (m, 2H), 6.94 (s, 1H), 2.58 (s, 3H), 2.23 (s, 3H). [1]

参考文献

[1] Zou, Ding Biao; Qiu, Ya Tao; Tu, Zheng Chao; Liao, Chen Zhong; Luo, Jin Feng; Meng, Qing Qing; Yao, Ri Sheng; Li, Zheng; Jiang, Sheng. Science China: Chemistry (2014), 57, (6), 823-832.

[2] Shi, Haibin; Zhang, Chong-Jing; Chen, Grace Y. J.; Yao, Shao Q. Journal of the American Chemical Society (2012), 134, (6), 3001-3014.