1-Boc-3-羟甲基哌啶的合成与应用

1-Boc-3-羟甲基哌啶，英文名为N-Boc-piperidine-3-methanol，常用作有机合成中间体，其分子式为C₁₁H₂₁NO_3，CAS号为116574-71-1，分子量为215.29，熔点为77度到81度，沸点为308.0±15.0 °C at 760 mmHg，密度为1.1，常温常压下外观为白色或者灰白固体粉末。1-Boc-3-羟甲基哌啶是一种商业化的有机合成子，在常见有机溶剂例如甲醇，N，N-二甲基甲酰胺，二甲基亚砜中溶解性好。

合成方法

针对1-Boc-3-羟甲基哌啶的合成，常规的合成方法是从N-Boc-3-哌啶甲酸乙酯出发，在室温下，用四氢铝锂的还原，可以很高效地将酯基还原成羟基，即可得到目标产物。值得说明的是，氮原子上的碳酸酯中的酯基在该合成路线中不会受到影响。通过查阅文献发现，通过控制温度四氢铝锂可以选择性地还原一个或者两个酯基，室温情况下可以还原环上的酯基，高温回流的情况下可以将Boc基团还原成甲基基团。[1]

用途

1-Boc-3-羟甲基哌啶是一个常见的有机合成中间体，该化合物常用于药物分子和生物活性分子的修饰和衍生化反应中。该结构中的酯基基团可以进行一系列的转化，其中包括还原为醛基，羟基，或者通过胺酯交换反应制备酰胺类化合物。此外，氮原子上的Boc基团可以很容易地脱除，得到相应的二级胺类化合物。

环境危害

值得说明的是，1-Boc-3-羟甲基哌啶属于含氮有机化合物，对水环境是有较大危害的，不能让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。

保存方法

密封储存在室温且干燥的贮藏器内。目前资料显示该化合物化学性质稳定，常温常压下不易变质。此外，存储时尽量和避免氧化物接触，关于其特殊反应性也未有报道，没有危险性。

核磁数据

¹H NMR (250 MHz, CDCl₃) δ 3.94 - 3.31 (m, 3H), 3.02 (br. s, 2H), 1.88 - 1.54 (m, 4H), 1.46 (s, 9H). [1]

参考文献

[1] Koovits P J, Dessoy M A, Matheeussen A, et al. Structure-activity relationship of 4-azaindole-2-piperidine derivatives as agents against Trypanosoma cruzi[J]. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2020, 30(1): 126779.