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三嗪的应用

发布日期:2020/10/26 11:48:35

背景及概述[1][2][3]

通常指1,3,5-三嗪,又称均三嗪或三氮杂苯。是易挥发的结晶固体,易溶于醚、醇,对热稳定,遇水或含羟基化合物,立即分解,在酸性条件下水解形成甲酸和氨气。与胺反应环开裂。一些药物是三嗪的衍生物,如六甲蜜胺(六甲三聚氰胺)是治疗肺癌、淋巴瘤等恶性肿瘤的药物。。唑类、三嗪类等富氮化合物具有高密度、高正生成焓、热稳定性好等优点,可作为气体发生剂、固体推进剂燃料以及烟火剂,近年来备受关注。三嗪环张力较小,稳定性很好,氮含量极高( 51.83%) ,具有较高的生成焓。三嗪有三种同分异构体,其中研究最多的是1,3,5-三嗪( 均三嗪,s-三嗪) 。三嗪环有三个可修饰的位点,可以与亲核试剂反应得到一系列的衍生物,研究者将叠氮基、硝基、硝胺基、偶氮键和联氨键、氮杂环丙烷、氮杂环丁烷、三唑、四唑等结构引入三嗪环,从而得到了多种新型富氮含能化合物。

应用[3]

三嗪环有三个可修饰的位点,可以与亲核试剂反应得到一系列的衍生物而发挥作用,目前市场上三嗪类除草剂主要有13个,莠去津以超过5.00亿美元的销售额稳居榜首,嗪草酮、环嗪酮和苯嗪草酮也跻身在超亿美元产品行列。最近上市老产品近5年的复合年增长率为6.4%~8.6%;三嗪氟草胺近5年的复合年增长率也超过了5.0%。正因为这些品种的市场增长,才使得三嗪类除草剂的市场增幅仍排在全球农药市场的前列。

1. 莠去津(atrazine)

莠去津是三嗪类除草剂中的领军产品,1957年由先正达上市。这是一种广谱选择性内吸传导型除草剂,主要用于玉米、甘蔗、谷物、油菜等,防除一年生禾本科和阔叶杂草,对某些多年生杂草有抑制作用;也可用于非作物领域。莠去津种植前、芽前、芽后施用,土壤封闭或茎叶处理,有效成分用药量为0.45~4.5 kg/hm2。

2. 嗪草酮(metribuzin)

由拜耳首先上市的1,2,4-三嗪类选择性除草剂主要包括:1971年上市的大豆田除草剂嗪草酮(商品名Sencor);1975年上市的甜菜田除草剂苯嗪草酮(商品名Goltix);1986年上市的乙嗪草酮(商品名Tycor),用于谷物。嗪草酮具有交叉防治谱,主要由拜耳和杜邦开发。其芽前、芽后施用于大豆、马铃薯、甘蔗、果蔬、谷物等作物,有效成分用药量为0.07~1.45kg/hm2。

3. 环嗪酮(hexazinone)

环嗪酮(商品名Velpar)由杜邦于1974年上市。其为广谱、非选择性除草剂,以触杀作用为主,通过叶片和根部吸收,向顶传导。环嗪酮主要用于甘蔗、森林、种植园等,芽后用药,防除许多一年生、两年生(阿拉伯高粱除外)以绝大多数多年生杂草,有效成分用药量为6~12 kg/hm2。

4. 苯嗪草酮(metamitron)

苯嗪草酮(商品名Goltix) 是甜菜田领先除草剂,1975年由拜耳上市;继拜耳收购安万特后,苯嗪草酮的全球权利剥离给了安道麦。目前,苯嗪草酮的生产商还包括:Gharda、UPL和一些中国公司等。苯嗪草酮为内吸性三嗪酮类除草剂,主要通过根部吸收,也通过叶片吸收,向顶传导。其主要用于糖用和饲用甜菜,种植前、芽前、芽后混土施用,也可土壤处理,防除禾本科和阔叶杂草;有效成分用药量为0.35~4.2 kg/hm。

5. 莠灭净(ametryn)

莠灭净(商品名Gesapax)由汽巴-嘉基(现先正达)于1966年上市。其它生产商还包括:安道麦、Oxon、Atanor及一些中国公司等。莠灭净为选择性内吸型广谱除草剂,通过叶片和根部吸收,在木质部向顶传导。其芽前、芽后使用,用于甘蔗、果蔬和玉米等,防除绝大多数一年生禾本科和阔叶杂草。有效成分用药量为2~4 kg/hm2(直接喷雾用于玉米除外)。

6. 特丁津(terbuthylazine)

特丁津(商品名Gardoprim)由先正达于1966年上市。其它生产商还包括:安道麦、Oxon、陶氏益农、Herbos及一些中国公司等。特丁津广谱,主要通过根部吸收,芽前、芽后使用。其主要用于玉米,也有少量用于向日葵、果园、果蔬等,防除禾本科和阔叶杂草。有效成分用药量为0.6~3 kg/hm2。

7. 茚嗪氟草胺(indaziflam)

茚嗪氟草胺是最新上市的一个三嗪类除草剂,2011年由拜耳推向市场。茚嗪氟草胺作用于植物分生组织生长过程,通过抑制纤维素生物合成(CBI)而起效。土壤处理后,经胚轴吸收,抑制杂草萌发和出苗。茚嗪氟草胺广谱、持效、用量低。其芽前、芽后使用,主要用于草坪、工业植被、葡萄、甘蔗、棉花、梨果、其它果蔬等,防除禾本科和阔叶杂草。有效成分用药量为25~100 g/hm2。

8. 西玛津(simazine)

西玛津(商品名Gesatop)为最早上市的三嗪类除草剂,由先正达于1956年上市。其主要生产商为先正达,其它生产商有安道麦、Oxon、陶氏益农和一些中国公司等。西玛津为选择性内吸型除草剂,主要通过根部吸收,也通过叶片吸收,在木质部向顶传导。其种植前、芽前使用,主要用于玉米,还用于非作物领域、油菜、梨果、葡萄、谷物、其它果蔬等,防除禾本科和阔叶杂草。有效成分用药量为1~3.2 kg/hm2。与莠去津一样,西玛津也未能取得欧盟的再登记。西玛津复配的产品有:莠去津、杀草强、草甘膦、百草枯等。西玛津为最老的三嗪类除草剂,市场不大。2016年,其全球销售额为0.30亿美元,2011—2016年的复合年增长率为-9.7%。

9. 三嗪氟草胺(triaziflam)

2006年,三嗪氟草胺(商品名为Idetop)由IdemitsuKosan公司在日本上市,三嗪氟草胺虽属三嗪类除草剂,但与传统三嗪类化合物的结构相差较大,且可用于水稻田。三嗪氟草胺拥有全新的作用机理。据报道,其有多个作用位点,如抑制光合作用,通过抑制微管的形成干扰有丝分裂,抑制纤维素的合成等。三嗪氟草胺芽前或芽后早期使用,主要用于草坪、水稻等,防除禾本科和阔叶杂草。有效成分用药量为0.25~1 kg/hm2。

10. Trifludimoxazin

Trifludimoxazin 为巴斯夫正在开发的新除草剂,2014年公开,这是一个三嗪酮类化合物。其作用机理不同于传统的三嗪类除草剂,为原卟啉原氧化酶(PPO)抑制剂类除草剂。结构式如图:

主要参考资料

[1] 现代药学名词手册

[2] 三嗪类含能化合物的研究进展

[3] 三嗪类除草剂的全球市场及发展前景

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