4-氨基-2-溴吡啶的合成与应用

4-氨基-2-溴吡啶，英文名为4-Amino-2-bromopyridine,属于含卤杂环化合物，常用作有机合成中间体，其分子式为C₅H₅BrN₂，CAS号为7598-35-8，分子量为173.01，熔点为92度到96度，沸点为321.3±22.0 °C at 760 mmHg，密度为1.7，常温常压下外观为黄色或者淡黄色固体粉末。4-氨基-2-溴吡啶是一种商业化的有机合成子，在常见有机溶剂例如乙酸乙酯中，二氯甲烷，二甲基亚砜中溶解性一般，几乎不溶于水。

合成方法

针对4-氨基-2-溴吡啶的合成，常规的合成方法是从其前体2-溴-4-硝基吡啶出发，通过在金属单质的还原作用下将硝基转变成氨基，常用的还原组合有铁粉加醋酸，镁粉加四氯化钛等等。一般来讲，将铁粉加醋酸的组合需要在高温下进行，反应结束后由于吡啶和质子酸会成盐，所以后处理的过程需要对反应的PH值进行调节，使得目标产物从盐的形式释放出来。[1]

用途

4-氨基-2-溴吡啶是一个常见的有机合成中间体。吡啶单元常见于生物活性分子，因此该化合物常用于药物分子和生物活性分子的修饰和衍生化反应中。该结构中的溴单元可以通过Suzuki偶联转换成芳基，也可以通过硼化反应转化为硼单元，接着就可以进行一系列硼的转化。吡啶环上的氨基基团，常常用于形成酰胺键将吡啶分子连接到药物分子和生物活性分子中去。

环境危害

值得说明的是，4-氨基-2-溴吡啶属于含卤有机杂环有机化合物，对水环境是有较大危害的，不能让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。

保存方法

密封储存在低温且干燥的氛围中，是惰性气体保护的贮藏器内。目前资料显示该化合物化学性质稳定，常温常压下不易变质。此外，4-氨基-2-溴吡啶属于有机碱类化合物，存储时尽量和避免与酸性物质接触，关于其特殊反应性也未有报道，没有危险性。

参考文献

[1] Subramanian T, Pitchumani K. Selective Reduction of Nitroarenes by using Zeolite‐Supported Copper Nanoparticles with 2‐Propanol as a Sustainable Reducing Agent[J]. ChemCatChem, 2012, 4(12): 1917-1921.