2-溴-5-硝基三氟甲苯的合成与应用

2-溴-5-硝基三氟甲苯，英文名为2-Bromo-5-nitrobenzotrifluoride，是常见的有机合成中间体，其分子式为C₇H₃BrF₃NO₂，CAS号为367-67-9，分子量为270.003，熔点为41度到43度，密度为1.8，常温常压下外观为黄色结晶粉末。2-溴-5-硝基三氟甲苯可溶于常见的有机溶剂，例如二甲基亚砜，N,N-二甲基甲酰胺，二氯甲烷，乙腈，乙酸乙酯以及甲醇，乙醇等醇类溶剂，但是在水中的溶解性较差。

合成方法

针对2-溴-5-硝基三氟甲苯的合成，常规的合成方法是从3-三氟甲基-4-溴苯胺出发，通过强氧化剂的氧化作用，例如双氧水，将氨基一步氧化成硝基基团。需要说明的是，这个反应的反应速度很快，反应效率很高。除了这个路线之外，还有从2-溴三氟甲苯出发的合成方法，通过一步硝化反应得到想要的目标产物2-溴-5-硝基三氟甲苯，有趣的是，这一步硝化反应的区域选择性非常好，在苯环的其他地方没有硝化的副产物，并且没有多次硝化的副产物，这可能和三氟甲基的强吸电子能力有关。[1]

用途

2-溴-5-硝基三氟甲苯作为一个常见的有机合成中间体，首先对溴原子来说，可以通过Suzuki偶联将其转化为芳基，也可以将溴原子转化为硼酸或硼酸酯，然后借助硼单元特殊的反应活性，增加转化反应的灵活性。除此之外，硝基也是一个可以进一步转化的官能团，最常见的转化是通过还原变成氨基。通过这些反应的协同结合，控制转化的次序和选择性，2-溴-5-硝基三氟甲苯可以作为基本原料合成各种2,5-二取代的三氟甲苯衍生物。

环境危害

值得说明的是，2-溴-5-硝基三氟甲苯作为一种含卤芳香有机化合物，对水环境是有较大危害的，不能让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。

保存方法

密封放入紧密的贮藏器内，储存在阴凉，干燥的地方。目前资料显示该化合物化学性质稳定，不易变质，避免氧化物接触，关于其特殊反应性也未有报道。

参考文献

[1] Gupta S, Ansari A, Sashidhara K V. Base promoted peroxide systems for the efficient synthesis of nitroarenes and benzamides[J]. Tetrahedron Letters, 2019, 60(39): 151076.