N-Boc-N'-硝基-L-精氨酸的合成与应用

N-Boc-N'-硝基-L-精氨酸，英文名为N-Boc-N'-nitro-L-arginine，是一种手性有机合成中间体，其分子式为C₁₁H₂₁N₅O₆，CAS号为2188-18-3，分子量为319.31，熔点为111度到113度，密度为1.4，常温常压下外观为白色至灰白色固体粉末。N-Boc-N'-硝基-L-精氨酸可微溶于二甲基亚砜，N,N-二甲基甲酰胺等有机溶剂；在醇类溶剂中溶解性也不好，但是在加热的情况下，在可以部分溶解于甲醇中。

合成方法

针对N-Boc-N'-硝基-L-精氨酸的合成，常规的合成方法是从其相应的N'-硝基-L-精氨酸出发，通过和二碳酸二叔丁酯反应得到氨基被Boc保护的目标产物N-Boc-N'-硝基-L-精氨酸。该路线需要外加碱作为缚酸剂，例如碳酸钾。值得说明的是，下图是针对N-Boc-N'-硝基-L-精氨酸的对映异构体的合成路线，但是合成方法无论是D型还是L型的N-Boc-N'-硝基-精氨酸都是适用的。[1]

用途

N-Boc-N'-硝基-L-精氨酸是一种手性有机合成的中间体，主要用途是作为分子骨架参与手性药物分子以及生物活性分子的合成中。N-Boc-N'-硝基-L-精氨酸中氮与原子上的Boc基团可以在酸性条件下脱除，此外，分子结构中的羧基基团甚至可以在一定的条件下进行脱除。羧基基团也可以和醇类化合物在适当的条件下进行酯化反应得到相应的酯基形式的氨基酸。

环境危害

值得说明的是，N-Boc-N'-硝基-L-精氨酸作为一种硝化的氨基酸类物，对水环境是有较大危害的，不能让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。

保存方法

密封储存在低温（一般是要求2~8度）且干燥，是惰性气体保护的贮藏器内，。目前资料显示该化合物化学性质稳定，不易变质，避免氧化物接触，关于其特殊反应性也未有报道，常规情况下不会分解，没有危险反应。

参考文献

[1] Etemad-Moghadam G, Delebassee D, Maffrand J P, et al. Syntheses of Nα-(β-naphthylsulfonylaminoglycyl)-argininamides as potential selective synthetic thrombin inhibitors[J]. European journal of medicinal chemistry, 1988, 23(6): 577-585.