6-氯烟醛的合成与应用

6-氯烟醛，英文名为2-Chloropyridine-5-carbaldehyde，可用作有机合成中间体，其分子式为C6H4ClNO，CAS号为23100-12-1，分子量为141.56，熔点为77度到81度，密度为1.3，常温常压下外观为白色或者黄白色的固体粉末。6-氯烟醛是一种商业化的有机合成子，在常见的有机溶剂例如二氯甲烷，氯仿，二甲基亚砜，乙酸乙酯中都有比较好的溶解性，并且在水中也有一定的溶解度。

合成方法

针对6-氯烟醛的合成，常规的合成方法是从其相应的2-氯-5-羟甲基吡啶出发，通过swern氧化将羟基氧化成醛基；值得说明的是，这种底物的氧化反应必须使用swern氧化才能成功，用常规的PCC氧化，或者戴斯马丁氧化反应效果都不好，很可能是因为吡啶环的原因，因为吡啶本身也很容易被氧化剂氧化。[1]

用途

6-氯烟醛是一个常见的有机合成中间体，吡啶环上的醛基可以很容易地转化成一系列的活性官能团，例如羟基，双键，三键，羧基等等。此外，吡啶环上的氯原子可以通过Suzuki偶联，在吡啶环上引入芳基，烷基等等。

环境危害

值得说明的是，6-氯烟醛作为一种含卤杂环芳烃类化合物，对水环境是有较大危害的，不能让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。

保存方法

密封储存在低温（2到8度）且干燥，是惰性气体保护的贮藏器内。目前资料显示该化合物化学性质稳定，不易变质，避免氧化物接触，关于其特殊反应性也未有报道，常规情况下不会分解，没有危险反应。该化合物属于一种有机碱类化合物，存放时尽量避开酸性物质。在室温环境下久置，6-氯烟醛可能会被氧化成相应的酸。

核磁数据

1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 10.09 (s, 1H), 8.86 (dd, J = 0.72, 2.46 Hz, 1H), 8.13 (dd, J = 2.46, 8.37 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 8.37 Hz, 1H); 13C NMR (75.4 MHz, CDCl3): δ 189.2, 157.0, 152.4, 137.9, 130.2, 125.2. [1]

参考文献

[1] Chi-Lik Ken Lee and Teck-Peng Loh. Org. Lett. 2005, 7, 14, 2965–296.