4-氟-2-硝基苯甲酸的合成与应用

4-氟-2-硝基苯甲酸，英文名为4-Fluoro-2-nitrobenzoic acid，可用作有机合成中间体，其分子式为C7H4FNO4，CAS号为394-01-4，分子量为185.11，熔点为140度到145度，密度为1.6，常温常压下外观为白色至淡黄色晶体固体粉末。

合成方法

针对4-氟-2-硝基苯甲酸的合成，常规的合成方法是从4-氟-2-硝基甲苯出发，通过在适当的氧化剂作用下，将甲基氧化成羧基，但是需要注意的是，反应结束后需要酸化处理，将反应体系调节成酸性。[1]

用途

4-氟-2-硝基苯甲酸是一个常见的有机合成中间体。结构中的羧基除了可以转化为常见的活性官能团，例如在硼烷的还原下变成羟基但是苯环上的硝基不受影响。另外还有相关文献报道，这个羧基可以在一定的条件下转化为卤素原子包括氯，溴，碘。羧基还可以在铜盐的作用下，高温脱除羧生成一分子的二氧化碳。此外，苯环上的硝基基团也可以很容易地通过还原反应转化为氨基基团，进而转化为叠氮或者重氮盐等。苯环上的氟原子由于硝基的存在，可以作为一个好的离去基团参与相应的芳香亲核取代反应。通过将苯环上的三个官能团选择性转化，可以实现1,2,4-三取代苯类衍生物的合成。

环境危害

值得说明的是，4-氟-2-硝基苯甲酸作为一种含硝基的有机酸类化合物，对水环境是有较大危害的，不能让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。

保存方法

密封储存在阴凉且干燥，是惰性气体保护的贮藏器内。目前资料显示该化合物化学性质稳定，不易变质，避免氧化物接触，关于其特殊反应性也未有报道，常规情况下不会分解，没有危险反应。该化合物属于一种有机酸类化合物，存放时尽量避开碱性物质。

参考文献

[1] Carceller, Elena; Jimenez, Pere J.; Salas, Jorge Assignee, PCT Int. Appl., 2006057845, 01 Jun 2006

[2] Fu Z, Jiang Y, Jiang L, et al. Cu-catalyzed decarboxylative iodination of aryl carboxylic acids with NaI: A practical entry to aryl iodides under aerobic conditions[J]. Tetrahedron Letters, 2018, 59(51): 4458-4461.