3-环戊烯-1-甲酸的合成与应用

3-环戊烯-1-甲酸，英文名为3-Cyclopentene-1-carboxylic acid，是一个常见的有机合成中间体，其分子式为C₆H₈O₂，CAS号为7686-77-3，分子量为112.13，沸点为213度，密度为1.2，常温常压下外观为无色透明液体。3-环戊烯-1-甲酸能溶于强极性的有机溶，例如二甲基亚砜等等。

合成方法

针对3-环戊烯-1-甲酸的合成，目前所查询到的合成方法是从二烯烃出发，通过钌催化剂作用进行相应的分子内的烯烃复分解反应，得到的产物是关环的单烯烃化合物。除此之外，也有相关报道从3-环戊烯-1,1-二甲酸二甲酯出发，首先通过碱性条件下对酯基进行水解，再在酸性条件下发生二酸的加热脱羧反应得到目标产物。[1]

用途

3-环戊烯-1-甲酸作为一个常见的有机合成中间体，首先羧基可以进行一系列的转化，可以将羧基转化为酰氯，酰胺，酯基等等。再有结构中的双键可以进行氢受体参与很多释放氢气的催化反应中，用于接收氢气。除此之外，双键还可以和液溴在一定的条件下进行加成反应，溴的加成反应可以得到反式的二溴化合物，在该反应过程中，结构中的羧基并不影响溴化反应的效率。

环境危害

值得说明的是，3-环戊烯-1-甲酸作为一种含酸性有机化合物，在水中有一定的溶解度，对水环境是有较大危害的，不能让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。

保存方法

密封放入紧密的贮藏器内，储存在阴凉，干燥的地方。目前资料显示该化合物化学性质稳定，不易变质，避免氧化物接触，关于其特殊反应性也未有报道。此外，由于吡啶属于有机酸系列化合物，其存放时应尽量和碱性物质分离开。

参考文献

[1] Zielinski G K, Majtczak J, Gutowski M, et al. A selective and functional group-tolerant ruthenium-catalyzed olefin metathesis/transfer hydrogenation tandem sequence using formic acid as hydrogen source[J]. The Journal of Organic Chemistry, 2018, 83(5): 2542-2553.