4-溴-2,6-二氟苯甲酸的合成与应用

4-溴-2,6-二氟苯甲酸，英文名为4-Bromo-2,6-difluorobenzoic acid，是常见的有机合成中间体，其分子式为C₇H₃BrF₂O₂，CAS号为183065-68-1，分子量为236.998，熔点为201度到203度，密度为1.9，常温常压下外观为白色或者灰白色固体粉末。4-溴-2,6-二氟苯甲酸可溶于常见的有机溶剂，例如二甲基亚砜，N,N-二甲基甲酰胺，二氯甲烷，乙酸乙酯以及甲醇，乙醇等醇类溶剂，但是在水中的溶解性较差。

合成方法

针对4-溴-2,6-二氟苯甲酸的合成，常规的合成方法是从1-溴-3,5-二氟苯出发，通过正丁基锂将苯环上的氢拔除得到有机锂试剂，再和外在的二氧化碳反应即可得到目标产物，有意思的是，该反应中苯环上的溴原子能保留下来而没有被丁基锂拔除，可能的原因是拔氢得到的苯基锂试剂在邻位两个氟和对位溴的吸电子的作用下，稳定性更高。但是反应需要在严格低温下进行，否则容易产生一系列的副产物。[1]

用途

4-溴-2,6-二氟苯甲酸作为一个常见的有机合成中间体，首先对溴原子来说，可以通过Suzuki偶联将其转化为芳基，也可以将溴原子转化为硼酸或硼酸酯，然后借助硼单元特殊的反应活性，增加转化反应的灵活性。除此之外，羧酸也可以进一步地转化为酯基，羟基，酰氯，酰胺等等活性官能团。通过这些反应的协同结合，控制转化的次序和选择性，4-溴-2,6-二氟苯甲酸可以作为基本原料合成各种1,2,4,6-四取代的苯环衍生物。

环境危害

值得说明的是，4-溴-2,6-二氟苯甲酸作为一种含卤芳香有机化合物，对水环境是有较大危害的，不能让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。

保存方法

密封放入紧密的贮藏器内，储存在阴凉，干燥的地方。目前资料显示该化合物化学性质稳定，不易变质，避免氧化物接触，关于其特殊反应性也未有报道。此外，由于该化合物属于有机酸系列化合物，其存放时应尽量和碱性物质分离开。

参考文献

[1] Schlosser M, Heiss C. Exploring Structural Opportunities: The Regioflexible Substitution of 1, 3‐Difluorobenzene[J]. European Journal of Organic Chemistry, 2003, 2003(23): 4618-4624.