2-甲基-4-硝基苯甲酸的合成与应用

2-甲基-4-硝基苯甲酸，英文名为2-Methyl-4-nitrobenzoic acid，可用作有机合成中间体，其分子式为C₈H₇NO₄，CAS号为1975-51-5，分子量为181.15，熔点为150度到154度，密度为1.4，常温常压下外观为黄色或者黄白色的固体。2-甲基-4-硝基苯甲酸是一种商业化的有机合成子，在二甲基亚砜和甲醇中溶解性一般，加热情况下溶解情况会好一些，在乙酸乙酯中的溶解性比较好。

合成方法

针对2-甲基-4-硝基苯甲酸的合成，常规的合成方法是从4-硝基邻二甲苯出发，通过在碱性高温高压作用条件下，可以选择性地将硝基的对位甲基氧化成羧基，而间位的甲基不受影响。该反应的高区域选择性可能主要来源于硝基的强吸电子能力，尤其是对苯环的邻位和对位。但是需要注意的是，反应结束后需要酸化处理，将反应体系调节成酸性。[1]

用途

2-甲基-4-硝基苯甲酸是一个常见的有机合成中间体。2-甲基-4-硝基苯甲酸中的羧基可以转化成一系列的活性官能团，例如羟基，酯基等。苯环上的硝基基团也可以很容易地通过还原反应转化为氨基基团。

环境危害

值得说明的是，2-甲基-4-硝基苯甲酸作为一种含硝基的有机酸类化合物，对水环境是有较大危害的，不能让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。

保存方法

密封储存在阴凉且干燥，是惰性气体保护的贮藏器内。目前资料显示该化合物化学性质稳定，不易变质，避免氧化物接触，关于其特殊反应性也未有报道，常规情况下不会分解，没有危险反应。该化合物属于一种有机酸类化合物，存放时尽量避开碱性物质。

核磁数据

¹H NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ 2.60 (s, 3H), 7.98 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 8.09 (dd, J = 8.5, 2.5 Hz, 1H), 8.16 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 13.55 (br, 1H). ¹³C NMR (126 MHz, DMSO-d6): δ 20.7, 120.8, 125.7, 131.2, 136.9, 140.7, 148.7, 167.5. [1]

参考文献

[1] Fang, Kun, Guijie Li, and Yuanbin She. "Metal-free aerobic oxidation of nitro-substituted alkylarenes to carboxylic acids or benzyl alcohols promoted by NaOH." The Journal of Organic Chemistry 83.15 (2018): 8092-8103.