四氟对苯二腈的合成与应用

四氟对苯二腈，英文名为Tetrafluoroterephthalonitrile，是一种有机合成和药物化学中间体，其分子式为C₈F₄N₂，CAS 号为1835-49-0，分子量为200.09，熔点为197度到199度，密度为1.5，常温常压下外观为白色固体。四氟对苯二腈可溶于热乙醇中，但是在水中的溶解性较差。

合成方法

针对四氟对苯二腈的合成，常规的合成方法是以四氯对苯二腈为起始原料，通过和氟化钾在N,N-二甲基甲酰胺中高温搅拌，可以得到氯被氟化的产物四氟对苯二腈。值得说明的是，该反应需要高温，一般在160度以上，因此对反应容器的要求比较高。这条路线的优势是反应效果比较好，产率很高。[1]

用途

四氟对苯二腈作为一种有机合成和药物化学以及材料化学的中间体，作为有机合成中间体，结构中的氰基是一个很好的易转化的官能团，可以将其转化为羧酸以及胺类化合物。此外，由于两个氰基的强吸电子能力以及多个氟原子本身的吸电子性质使得苯环上的氟原子很容易地进行相应的亲核进攻反应，得到其中一个氟原子被取代的产物。在材料化学中，该化合物也有着广泛的用途，比如该化合物可以很好地进行连续的亲核取代反应，通过反应条件的选择可以获得具有特殊性能的高分子聚合物和有机发光材料。[2]

环境危害

值得说明的是，四氟对苯二腈作为一种含卤氰化物，对水环境是有严重危害的，不能让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。

保存方法

保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方，确保工作间有良好的通风或排气装置。目前资料显示该化合物化学性质稳定，不易变质，避免氧化物接触，关于其特殊反应性也未有报道。

参考文献

[1] Zhu S, Zhao J, Cai X. A new route to 2, 3, 5, 6-tetrafluoroterephthal aldehyde and its chemical transformation[J]. Journal of fluorine chemistry, 2004, 125(3): 451-454.

[2] Xiang Z, Wang Z Y, Ren T B, et al. A general strategy for development of a single benzene fluorophore with full-color-tunable, environmentally insensitive, and two-photon solid-state emission[J]. Chemical Communications, 2019, 55(76): 11462-11465.