1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸的合成与应用

1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸，英文名为1-Cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid，是一个药物化学和有机合成中间体，其分子式为C₁₄H₁₁F₂NO₄，CAS 号为112811-72-0，分子量为295.24，熔点为192度到194度，密度为1.6，常温常压下外观为灰白色至淡黄色粉末。1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸在二氯甲烷和氯仿中的溶剂性都不太好，在甲醇乙醇等醇类溶剂中溶解度也是不好。

合成方法

针对1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸的合成，据查，最多的合成路线是从其相应的酯出发，进行相应的酯的水解反应得到产物。之所以用这个方法可能是原因是合成这个骨架的前一步是用硫酸二甲酯同时保护了酚羟基和羧基，得到的产物是个酯化的产物。但是在后续酯基的水解的反应条件下，甲氧基是不会脱保护的。至于脱甲基的方法，常用的是硫酸加回流的方式，或者三氟化硼加四氢呋喃的条件。[1]

用途

1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸，是一个药物化学和有机合成中间体，主要用途是1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸是药物分子莫西沙星的基本骨架，值得说明的是，莫西沙星通过干扰Ⅱ、Ⅳ型拓扑异构酶而具有杀菌作用，对革兰阳性细菌、革兰阴性细菌、厌氧菌、肺炎支原体、肺炎衣原体和军团菌具有强大的抗菌作用。

环境危害

值得说明的是，1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸虽然是一种药物分子骨架，但是作为一种有机化合物，对水环境是有危害的，不能让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。

保存方法

密封放入紧密的贮藏器内，储存在阴凉，干燥的地方。目前资料显示该化合物化学性质稳定，不易变质，避免氧化物接触，关于其特殊反应性也未有报道。

参考文献

[1] Senthilkumar P, Dinakaran M, Banerjee D, et al. Synthesis and antimycobacterial evaluation of newer 1-cyclopropyl-1, 4-dihydro-6-fluoro-7-(substituted secondary amino)-8-methoxy-5-(sub)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids[J]. Bioorganic & medicinal chemistry, 2008, 16(5): 2558-2569.