2,4-二氯-5-甲氧基嘧啶的合成与应用

2,4-二氯-5-甲氧基嘧啶，英文名为2,4-Dichloro-5-methoxypyrimidine，是一种杂环化合物的有机合成中间体，CAS 号为19646-07-2，分子量为179.00，熔点为68度，密度为1.4，沸点为259.9±20.0 °C at 760 mmHg，常温常压下外观为白色或淡黄色固体。4-二氯-5-甲氧基嘧啶在强极性溶剂中有较好的溶解性，但是在水中溶解性不好。

合成方法

针对2,4-二氯-5-甲氧基嘧啶的合成，常规的合成方法是从5-甲氧基尿嘧啶出发，经过和吡啶以及三氯氧磷在高温下反应，得到脱氧氯化的目标产物，值得注意的是，这个反应除了要求高温之外，反应过程中压力也会发生改变，因此在进行该反应之前应该充分地查阅相关文献，准备好适当的反应容器。此外，该反应还有一个比较明显的优势。反应可以在没有溶剂的情况下进行，并且可以大规模制备且产率高。[1]

用途

2,4-二氯-5-甲氧基嘧啶作为杂环化合物的有机合成中间体，其用途有利用环上的氯原子进行偶联或者相关的官能团转化反应。有趣的是，该化合物的两个氯原子，4号位的氯的反应活性比2号位的氯原子反应活性高很多。例如，该化合物可以和氨水反应将4号位的氯原子转换为胺基；此外，4号位的氯原子还可以和甲醇反应，在四号位引入一个甲氧基。[2]

环境危害

值得说明的是，2,4-二氯-5-甲氧基嘧啶作为一种含卤杂芳环有机化合物，对水环境是有较大危害的，不能让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。

保存方法

密封放入紧密的贮藏器内，储存在阴凉，干燥的地方。目前资料显示该化合物化学性质稳定，不易变质，避免氧化物接触，关于其特殊反应性也未有报道。

参考文献

[1] Sun Z, Wang H, Wen K, et al. Solvent-free or low-solvent large-scale preparation of chloropyrimidine and analogues[J]. The Journal of Organic Chemistry, 2011, 76(10): 4149-4153.

[2] Sagong H Y, Bauman J D, Patel D, et al. Phenyl substituted 4-hydroxypyridazin-3 (2 H)-ones and 5-hydroxypyrimidin-4 (3 H)-ones: inhibitors of influenza A endonuclease[J]. Journal of medicinal chemistry, 2014, 57(19): 8086-8098.