L-精氨酸乙酯盐酸盐的合成与应用

L-精氨酸乙酯盐酸盐,  英文名为L-Arginine ethyl ester dihydrochloride，一般都是指它的二盐酸盐，是一个常见的有机合成中间体，其分子式为C₈H₂₀Cl₂N₄O₂，CAS 号为36589-29-4，分子量为275.18 ，密度为1.26g/cm³，沸点为343.3°C，闪点为161.4°C，常温常压下外观固体。根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。值得说明的是，L-精氨酸乙酯盐酸盐本质上是一种氨基酸的衍生物,只是羧酸以酯的形式存在，而氨基和盐酸成盐。此外，L-精氨酸乙酯盐酸盐可以通过和化学计量的碱作用很容易地转化成相应的L-精氨酸乙酯，之所以将其转化为相应的盐酸盐很可能是为了保存，运输起来方便。

合成方法

针对L-精氨酸乙酯二盐酸盐的合成方法，最常用的是从相应的氨基酸出发，通过将其转化为酰氯再和乙醇反应得到目标产物，具体步骤为在低温环境下，一般为-5℃到0°C下，慢慢滴加丙氨酸到乙醇和二氯亚砜的混合物中去，然后在高于乙醇的沸点的温度下搅拌，使反应体系能够稳定回流若干个小时。 随后，将溶液真空蒸馏旋干，由于反应过程中会产生氯化氢，因而得到的是L-精氨酸乙酯的盐酸盐，并且由于该反应基本不需要处理，产率大多都是比较高的。 [1]

用途

L-精氨酸乙酯盐酸盐，本质上该化合物是一种氨基酸的衍生物，可以作为一种有机合成中间体，同时也是很多药物分子骨架的基础结构。作为有机合成砌块，该化合物需要先和化学计量的碱进行中和反应先得到L-精氨酸乙酯，再通过官能团转化可以将氨基基团转化为其他官能团等等。除此之外，酯羰基可以转化为醛基或者羟基。

环境危害

L-精氨酸乙酯盐酸盐由于存在盐酸，对水环境有危害的，不要让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。

保存方法

存放在阴凉干燥处，保存在惰性气体中，储存的地方必须远离氧化剂。目前资料显示该化合物化学性质稳定，不易变质，避免氧化物接触，关于其特殊反应性也未有报道。

参考文献

[1] Ghorbani-Choghamarani A, Taherinia Z. Synthesis of biaryls using palladium nanoparticles immobilized on peptide nanofibers as catalyst and hydroxybenzotriazole as novel phenylating reagent[J]. Chinese Journal of Catalysis, 2017, 38(3): 469-474.