6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮的合成与应用

6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮，英文名为6,7-Dimethoxy-3,4-dihydroquinazoline-4-one，是一个常见的有机合成中间体，其分子式为C₁₀H₁₀N₂O₃，CAS 号为13794-72-4，分子量为206.2，熔点为309度到311度，密度为1.33，常温常压下外观为浅米色固体粉末。6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮在二甲基亚砜中可以溶解，但是溶解度不高，此外在甲醇中也有一定的溶解度，不溶于水。

合成方法

针对6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮的合成，常规的合成方法是从2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸或者酰胺出发，通过和甲酰胺在高温下长时间回流缩合得到目标产物。值得说明的是，这个反应无需外加任何添加剂只需高温反应即可；如果反应从酰胺出发，通过和甲醇的缩合制备6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮，往往反应需要外加碱促进反应的进行。[1]

用途

6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮,作为一个常见的有机合成中间体，主要用途是作为分子骨架参与生物活性分子或者药物分子的合成中。在有机合成化学中，该化合物中的酮存在烯醇式的互变异构，后续的转化可以围绕这个羟基进行，例如可以将羟基转化为氯单元，与此同时，氮杂环结构变成了芳香性的结构。另外，6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮中的两个甲氧基可以选择性地脱一个甲基变成酚，也可以同时脱两个甲基变成双酚化合物。

环境危害

值得说明的是，6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮作为一种含氮杂环有机物，对水环境是有危害的，不能让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。

保存方法

密封放入紧密的贮藏器内，储存在阴凉，干燥的地方。目前资料显示该化合物化学性质稳定，不易变质，避免氧化物接触，关于其特殊反应性也未有报道，常规情况下不会分解，没有危险反应。

参考文献

[1] Lee K H, Yen W C, Lin W H, et al. Discovery of BPR1R024, an orally active and selective CSF1R inhibitor that exhibits antitumor and immunomodulatory activity in a murine colon tumor model[J]. Journal of Medicinal Chemistry, 2021, 64(19): 14477-14497.