9-(4-溴苯基)咔唑的合成与用途

9-(4-溴苯基)咔唑是一种有机合成中间体，其分子式为C₁₈H₁₂BrN，常温下是一种黄白色固体，密度为1.35，熔点为147 °C,9-(4-溴苯基)咔唑能溶解于大多数的有机溶剂，例如二氯甲烷，乙酸乙酯，甲醇，二甲基亚砜等等，但是微溶于水。此外，9-(4-溴苯基)咔唑是合成有机发光材料的通用试剂和合成砌块，由于其强大的供电子能力使得其在很多有机发光分子中扮演着给电子体的角色。

合成方法

针对9-(4-溴苯基)咔唑的合成方法，常规的有两种：种是利用咔唑上的氮原子对带有对氟溴苯的亲核进攻，在强碱例如钠氢的作用下，用DMF作溶剂在高温下，可以得到9-(4-溴苯基)咔唑的目标产物。值得说明的是，用这种方法不仅仅能合成对位溴的产物，选择将氟原子放在不同的位置，可以针对性地得到对位，间位，邻位溴取代的9-(4-溴苯基)咔唑类似物。[1]

第二种合成方法主要是利用过渡金属催化的胺和卤化物的Buchwald–Hartwig反应(。此反应的主要特点是利用催化量的钯和富电子配体进行催化反应。另外强碱（如叔丁醇钠）对于催化循环是至关重要的。钯催化条件下，除了胺和酰胺，亚胺，磺酰胺或亚磺酰胺，醇和酚，与芳基卤代物或芳基磺酸酯的C-N或C-O偶联反应都被统称为Buchwald–Hartwig反应。)，常用的金属催化剂有金属钯，铜等等。[2]

用途

9-(4-溴苯基)咔唑常用于有机发光材料的合成子，通过调节电子的供受关系，可以实现发出各种光的有机发光材料。除此之外，还可以从9-(4-溴苯基)咔唑出发，将其作为模板进行修饰，比如说将其变成硼酸，或者再在其他苯环上引入溴原子，进而达到实现多样性合成发光材料分子的目的，获得目标性能的功能分子。[3]

环境危害

值得说明的是，该化合物含有卤原子对水质环境有危害，不能直接排放到环境中。

参考文献

[1] Li, Bowen, et al. "Highly efficient organic room-temperature phosphorescent luminophores through tuning triplet states and spin–orbit coupling with incorporation of a secondary group." The Journal of Physical Chemistry Letters 10.22 (2019): 7141-7147.

[2] Chen, Fei, et al. "Copper/β-diketone-catalysed N-arylation of carbazoles." RSC advances 5.64 (2015): 51512-51523.

[3] Wang, Panpan, et al. "Carbazole-diphenylimidazole based bipolar material and its application in blue, green and red single layer OLEDs by solution processing." Dyes and Pigments 142 (2017): 175-182.