L-丙氨酸异丙酯盐酸盐的合成与用途

L-丙氨酸异丙酯盐酸盐，英文名为L-Alanine Isopropyl Ester Hydrochloride，是手性氨基酯的盐酸盐，也是一个常见的有机合成中间体，其分子式为C₆H₁₄NO₂Cl_，CAS 号为39825-33-7，分子量为167.67，沸点为192 °C,常温常压下外观为白色固体。保存方法：存放在密封容器内，存放于零度低温并且环境干燥的地方，储存的地方必须远离氧化剂。目前资料显示该盐酸盐化学性质稳定，不易变质，且关于其特殊反应性也未有报道。值得说明的是，该化合物本质上是一种氨基酸的衍生物,只是羧酸以酯的形式存在，而氨基和盐酸成盐。此外，L-丙氨酸异丙酯盐酸盐可以通过和化学计量的碱作用很容易地转化成相应的L-丙氨酸异丙酯，之所以将其转化为相应的盐酸盐很可能是为了保存，运输起来方便。L-丙氨酸异丙酯盐酸盐由于存在盐酸，对水环境有危害的，不要让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。

合成方法

针对L-丙氨酸异丙酯盐酸盐的合成方法，最常用的是从丙氨酸出发，通过将其转化为酰氯再和乙醇反应得到目标产物，具体步骤为在低温环境下，一般为-5℃到0°C下，慢慢滴加丙氨酸到乙醇和亚硫酰氯的混合物中去，然后在高于乙醇的沸点的温度下搅拌，使反应体系能够稳定回流若干个小时。 随后，将溶液真空蒸馏旋干，由于反应过程中会产生氯化氢，因而得到的是丙氨酸乙酯的盐酸盐，并且由于该反应基本不需要处理，产率大多都是比较高的。 [1]

用途

L-丙氨酸异丙酯盐酸盐，本质上该化合物是一种氨基酸的衍生物，可以作为一种有机合成中间体，同时也是很多药物分子骨架的基础结构。作为有机合成砌块，该化合物需要先和化学计量的碱进行中和反应先得到L-丙氨酸异丙酯，再通过官能团转化可以将氨基基团转化为叠氮基团等等。除此之外，酯羰基可以转化为醛基或者羟基。

参考文献

[1] Silfer, J. A., et al. "Stable carbon isotope analysis of amino acid enantiomers by conventional isotope ratio mass spectrometry and combined gas chromatography/isotope ratio mass spectrometry." Analytical Chemistry 63.4 (1991): 370-374.