3-氯-4-硝基吡啶的应用

发布日期:2020/10/26 11:48:35

背景及概述^[1][2]

3-氯-4-硝基吡啶可用作医药化工合成中间体。如果吸入3-氯-4-硝基吡啶，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

应用

3-氯-4-硝基吡啶可用作医药化工合成中间体，合成其他具有一定活性的化合物，如合成作为酪蛋白激酶抑制剂的取代的1H-吡咯并[3,2-b、3,2-c和2,3-c]吡啶-2-甲酰胺以及相关类似物，如合成N-[（2,5-二氯苯基）甲基]-4-硝基-吡啶-3-胺，具体合成步骤为：向3-氯-4-硝基吡啶（3.20g，20mmol）的乙醇（40mL）溶液中加入三乙胺（8.35mL，60mmol）和（2,5-二氯苯基）甲胺盐酸盐（8.5g，40mmol）在0°C将反应混合物在80℃加热1小时，然后真空浓缩并用乙酸乙酯（40mL）稀释。用盐水（2×20mL）洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥，然后过滤并真空浓缩。通过柱色谱（SiO2，1％MeOH的DCM溶液）纯化粗物质，得到标题化合物N-[（2,5-二氯苯基）甲基]-4-硝基-吡啶-3-胺（1.7g，80％）。δH（400MHz，CDCl3）9.27（s，2H），8.57（br s，1H），8.32（d，1H，J6.0Hz），7.38（d，1H，J 8.4Hz），7.30-7.26（m ，1H），6.60（d，1H，J 6.0Hz），4.64（d，2H，J 6.0Hz）。